(4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 326795-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 326795-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: SCONGBBZILMSTL-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到(-)-补身醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,8aS)-3-(Acetyloxy)-4-{(E/Z)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethenyl}-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225

文献信息

• 一种天然产物ustusal A的合成方法
  申请人：威海海洋生物医药产业技术研究院有限公司

  公开号：CN115448824A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明涉及一种天然产物ustusal A合成路线，属于化学合成领域。本发明以倍半萜醛醇为原料，依次通过区域选择性脱水反应、烯烃异构化‑邻位羟基化串联反应、脱水反应、羰基还原反应、与氧气的[4+2]环化反应和过氧键还原反应，实现了天然产物ustusal A的合成。本发明具有原料易得、操作简单，重复性好、适合工业化生产等特点。
• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。