1-氨基-8-萘酚-2,4-二磺酸 | 82-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基-8-萘酚-2,4-二磺酸
• 中文别名: 1-氨基-8-萘酚-2,4-二磺酸(SS酸)；8-氨基-1-萘酚-5,7-二磺酸；4-氨基-5-羟基-1,3-萘二磺酸；芝加哥酸；2S酸；SS酸；8-氨基-1-萘酚-5,7-二磺酸
• 英文名称: Chicago acid
• 英文别名: 1-amino-8-naphthol-2,4-disulfonic acid；4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid；1-amino-8-hydroxy-naphthalene-2,4-disulphonic acid；1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 4-amino-5-hydroxy-
• CAS: 82-47-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₇S₂
• 分子量: 319.316
• InChiKey: ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

化学性质：这种物质呈现白色至灰褐色的粉末状，能够溶解于水及碱性溶液中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-8-萘酚-2,4-二磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,5-二羟基-萘-1,3-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  DE77703

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1-氨基-8-萘酚-2,4-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  Dressel; Kothe, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2141

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯磺酸 、 2-氨基-5-羟基萘-1,7-二磺酸 在 亚硝酸 、 氨基磺酸 、 sulfo 、 水 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1-氨基-8-萘酚-2,4-二磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以obtained by acidic coupling of p-sulfanilic acid onto 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid的产率得到对氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Light-polarizing films containing dichroic dyes

  摘要：

  本发明涉及基于水溶性有机聚合物的光偏振膜，更具体地说是聚乙烯醇（PVAL），其中包含一个或多个二色性双-, 三-或四-偶氮染料。

  公开号：

  US05340504A1

文献信息

• Exquisite Vesicular Nanomedicine by Paclitaxel Mediated Co‐assembly with Camptothecin Prodrug
  作者：Zijian Zhou、Chao Du、Qianyu Zhang、Guocan Yu、Fuwu Zhang、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1002/anie.202108658

  日期：2021.9.13

  We report that the self-assembly of drug amphiphiles, Evans blue conjugated camptothecin prodrug (EB-CPT), can be modulated by another anticancer drug paclitaxel (PTX), resulting in ultrahigh quality of nanovesicles (NVs) with uniform shape and diameters of around 80 nm with the EB-CPT:PTX weight ratio of 1:1, 1:2, and 1:3, denoted as ECX NVs. Significantly, the co-assembly of EB-CPT and PTX without

  我们报告说，药物两亲物、伊文思蓝共轭喜树碱前药（EB-CPT）的自组装可以被另一种抗癌药物紫杉醇（PTX）调节，从而产生具有均匀形状和直径约80 nm，EB-CPT:PTX 重量比为 1:1、1:2 和 1:3，表示为 ECX NV。值得注意的是，EB-CPT 和 PTX 的共组装在不添加其他赋形剂的情况下具有近 100% 的载药效率 (DLE) 和单独 PTX 的超高载药量 (DLC) 高达 72.3±1.7 wt%，这是我们最好的知识，是文献报道的最高水平之一。此外，EB-CPT:PTX 重量比为 1:2 的 ECX NVs 显示出显着的组合指数为 0。
• [EN] AZO DYES<br/>[FR] COLORANTS AZOÏQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2012072635A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to new azo dyes, a process for their preparation, and their use for dyeing or printing fibrous materials, to produce materials with brownish shades.

  本发明涉及新的偶氮染料，其制备方法以及它们用于染色或印刷纤维材料的用途，以产生带有棕色调的材料。
• [EN] CHEMICAL CONJUGATES OF EVANS BLUE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RADIOTHERAPY AND IMAGING AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS CHIMIQUES DE DÉRIVÉS DU BLEU D'EVANS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS DE RADIOTHÉRAPIE ET D'IMAGERIE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019070236A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention is directed to a compound of Formula III or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate, or salt thereof, or a salt of such an ester or amide or a solvate of such an ester amide or salt: Formula III wherein the definitions of R1-R12 and L1-L4 are provided in the disclosure, wherein R13 is a chelating group comprising 177Lu, and wherein R14 is a peptide. The compounds of Formula I may be covalently bonded to a peptide via a linker to provide a compound of Formula III and thereby extend the half-life of the therapeutic compound. The invention is also directed to pharmaceutical compositions of the disclosed compounds, as well as their use in the diagnosis or treatment of diseases.

  本发明涉及Formula III的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，或者该酯或酰胺的盐或该酯酰胺或盐的溶剂：Formula III，其中R1-R12和L1-L4的定义在披露中提供，其中R13是包含177Lu的螯合基团，其中R14是肽。Formula I的化合物可以通过连接剂与肽共价结合，以提供Formula III的化合物，从而延长治疗化合物的半衰期。本发明还涉及所述化合物的药物组合物，以及它们在诊断或治疗疾病中的用途。
• [EN] CHEMICAL CONJUGATES OF EVANS BLUE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RADIOTHERAPY AND IMAGING AGENTS FOR TARGETING PROSTATE CANCER<br/>[FR] CONJUGUÉS CHIMIQUES DE DÉRIVÉS DE BLEU D'EVANS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS DE RADIOTHÉRAPIE ET D'IMAGERIE POUR LE CIBLAGE DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019165200A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate, or salt thereof, or a salt of such an ester or amide or a solvate of such an ester amide or salt wherein the definitions of R1-R13 and L1-L4 are provided in the disclosure, and wherein R14 is a group capable of binding to prostate-specific membrane antigen (PSMA).

  化合物式（I）或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，或其酯或酰胺的盐或其溶剂合物的盐，其中R1-R13和L1-L4的定义在披露中提供，且R14是能够结合到前列腺特异性膜抗原（PSMA）的基团。
• Design Strategy for the EPR Tumor-Targeting of 1,2-Bis(sulfonyl)-1-alkylhydrazines
  作者：Philip G. Penketh、Hugh S Williamson、Raymond P. Baumann、Krishnamurthy Shyam

  DOI：10.3390/molecules26020259

  日期：——

  A design strategy for macromolecular prodrugs is described, that are expected to exhibit robust activity against most solid tumor types while resulting in minimal toxicities to normal tissues. This approach exploits the enhanced permeability, and retention (EPR) effect, and utilizes carefully engineered rate constants to selectively target tumor tissue with short-lived cytotoxic moieties. EPR based tumor accumulation (half-life ~ 15 h) is dependent upon the ubiquitous abnormal solid tumor capillary morphology and is expected to be independent of individual tumor cell genetic variability that leads to resistance to molecularly targeted agents. The macromolecular sulfonylhydrazine-based prodrugs hydrolyze spontaneously with long half-life values (~10 h to >300 h dependent upon their structure) resulting in the majority of the 1,2-bis(sulfonyl)-1-alkylhydrazines (BSHs) cytotoxic warhead being released only after tumor sequestration. The very short half-life (seconds) of the finally liberated BSHs localizes the cytotoxic stress to the tumor target site by allowing insufficient time for escape. Thus, short lifespan anticancer species are liberated, and exhibit their activity largely within the tumor target. The abnormal tumor cell membrane pH gradients favor the uptake of BSHs compared to that of normal cells, further enhancing their selectivity. The reliance on physicochemical/chemical kinetic parameters and the EPR effect is expected to reduce response variability, and the acquisition of resistance.

  本文描述了一种大分子前药的设计策略，预计这些前药在对大多数实体肿瘤类型表现出强大活性的同时，对正常组织的毒性最小。该方法利用了增强渗透性和滞留（EPR）效应，并利用精心设计的速率常数，有选择性地针对肿瘤组织，使用短寿命细胞毒性物质。EPR基于肿瘤毛细血管形态的普遍异常，肿瘤积累（半衰期约为15小时）预计与导致分子靶向药物抵抗的个体肿瘤细胞遗传变异无关。基于磺酰肼基的大分子前药具有长半衰期值（约为10小时至> 300小时，取决于其结构），可自发水解，导致大部分1,2-双（磺酰基）-1-烷基肼（BSHs）细胞毒性弹头仅在肿瘤隔离后释放。最后释放的BSHs的非常短的半衰期（秒）通过允许不足的时间逃脱，将细胞毒性应激定位于肿瘤靶点。异常的肿瘤细胞膜pH梯度有利于BSHs的摄取，相比正常细胞，进一步增强了它们的选择性。预计依赖于物理化学/化学动力学参数和EPR效应将减少反应变异和获得抗性。