[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 475641-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 475641-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: NGWFLSNCHDYWSG-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.08h， 生成 [(3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-propynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst 15 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 249.73h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527

文献信息

• <b>Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri-</b> <b> <i>O</i> </b> <b>-acetyl-</b> <scp>d</scp> <b>-glucal</b>
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Eriko Doi、Ken Shimawaki、Yuko Ohtaniuchi、Atsushi Takemura、Shin-ichiro Souma

  DOI：10.1055/s-2002-33527

  日期：——

  Chiral medium-sized monocyclic ethers corresponding to the D-, E-, F-, and I-ring parts of ciguatoxin have been synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal through a common synthetic route involving ring-closing olefin metathesis.

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。
• Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Kentaro Kawai、Hideki Tanaka

  DOI：10.1055/s-2002-34904

  日期：——

  The BCDE-ring part of ciguatoxin has been convergently synthesized by a sequence of reactions involving coupling of the E-ring part having a Z-enal group with the B-ring part as an acyl anion equivalent, selective removal of a p-bromobenzyl protective group using Miyaura’s conditions, and reductive cyclization.

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。