[(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol | 475641-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 475641-79-3
• 化学式: C₂₈H₅₀O₆Si₂
• 分子量: 538.872
• InChiKey: HOCIOBCSPGFJSG-UVIRKTLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst 15 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 257.16h， 生成 [(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527

文献信息

• <b>Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri-</b> <b> <i>O</i> </b> <b>-acetyl-</b> <scp>d</scp> <b>-glucal</b>
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Eriko Doi、Ken Shimawaki、Yuko Ohtaniuchi、Atsushi Takemura、Shin-ichiro Souma

  DOI：10.1055/s-2002-33527

  日期：——

  Chiral medium-sized monocyclic ethers corresponding to the D-, E-, F-, and I-ring parts of ciguatoxin have been synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal through a common synthetic route involving ring-closing olefin metathesis.

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。