(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanal | 133271-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanal
• CAS: 133271-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NQIJZKOAQOBVIA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanal 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bouzbouz, Samir; Cossy, Janine, Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 18, p. 3362 - 3366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-hex-5-en-3-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Bouzbouz, Samir; Cossy, Janine, Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 18, p. 3362 - 3366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereocontrolled Synthesis of <i>trans</i>-2,6-Disubstituted-5-methyl-3,6-dihydropyrans: Stereoselective Synthesis of the Bicyclic Core of Penostatin B
  作者：D. Srinivas Reddy、Birakishore Padhi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo502101u

  日期：2015.2.6

  An efficient, mild, and highly diastereoselective strategy for the synthesis of trans-2,6-disubstituted-5-methyl-3,6-dihydropyran ring systems has been developed starting from δ-hydroxy α-methyl α,β-unsaturated aldehydes and allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of ZnBr2 in a highly diastereoselective manner with excellent yield. The versatility of the above method was also demonstrated

  用于合成一种高效，温和，高立体选择性策略反式- 2,6-二取代-5-甲基-3,6-二氢吡喃环系统已经开发从δ羟基α甲基α，β不饱和醛和起始烯丙基三甲基硅烷在催化量的ZnBr 2存在下，以高度非对映选择性的方式具有出色的收率。还证明了上述方法的多功能性，以简洁和高度立体选择性的方式构建了存在于抑素B中的双环核。
• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。
• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti-</i>1,3-Diols via Allyltitanation of Unprotected β-Hydroxyaldehydes
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol991349y

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]syn or anti-1,3-diols units were synthesized with excellent diastereomeric excess from unprotected chiral beta-hydroxyaldehydes by using an enantioselective allyltitanation.