1-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)丙酮 | 32407-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)丙酮
• 英文名称: 1-(4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-nitropyrazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 32407-65-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00762994
• 分子量: 169.14
• InChiKey: PKQRYSOYVRXKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)丙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到1-dinitromethyl-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环N-丙酮基衍生物的硝化机理。N-二硝基甲基唑类合成的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0285-y
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡唑 、 溴丙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到1-(4-硝基-1H-吡唑-1-基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。

  公开号：

  WO2019147782A1

文献信息

• Novel Highly Energetic Pyrazoles:<i>N</i>-Trinitromethyl-Substituted Nitropyrazoles
  作者：Igor L. Dalinger、Irina A. Vatsadze、Tatyana K. Shkineva、Alexandr V. Kormanov、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky、Anatoly A. Bragin、Konstantin A. Monogarov、Valery P. Sinditskii、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1002/asia.201500533

  日期：2015.9

  A new family of energetic compounds, nitropyrazoles bearing a trinitromethyl moiety at the nitrogen atom of the heterocycle, was designed. The desirable high‐energy dense oxidizers 3,4‐dinitro‐ and 3,5‐dinitro‐1‐(trinitromethyl)pyrazoles were synthesized in good yields by destructive nitration of the corresponding 1‐acetonylpyrazoles. All of the prepared compounds were fully characterized by multinuclear

  设计了新的高能化合物家族，在杂环的氮原子上带有三硝基甲基部分的硝基吡唑。通过破坏性硝化相应的1-乙酰苯并吡咯，可以合成出合乎需要的高能高密度氧化剂3,4-二硝基和3,5-二硝基-1-（三硝基甲基）吡唑。所有制备的化合物均通过多核NMR和IR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。单晶X射线衍射研究显示出很高的密度。还进行了冲击敏感性测试和热稳定性测量。所有吡唑均具有正的计算出的形成热，并显示出有希望的能量性能，其范围为1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪和季戊四醇四硝酸盐。
• Quinazoline Derivatives as Antiproliferative Agents
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20110237610A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula I wherein each of R 1a , R 1b , R 2 , R 3 and a have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours which are sensitive to inhibition of erbB receptor tyrosine kinases.

  本发明涉及公式I的喹嗪衍生物，其中R1a、R1b、R2、R3和a中的每个都具有描述中定义的任何含义；它们的制备过程，含有它们的药物组合物以及它们用于制造抗增殖剂的药物，用于预防或治疗对erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤。
• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.
• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——
• AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3743430A1

  公开（公告）日：2020-12-02