methyl 2-(3-hydroxypropoxy)-1H-indole-3-carboxylate | 227328-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-hydroxypropoxy)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 227328-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: VIAUMAGEOCGSTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxypropoxy)-1H-indole-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 4-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxylic acid (1-butyl-piperidin-4-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 1,3-丙二醇 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到methyl 2-(3-hydroxypropoxy)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of metabolites of the 5-HT4 receptor antagonist SB-207266

  摘要：

  Three metabolites of N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2_a]indole-10-carboxamide (SB-207266) (1) were synthesised and their pharmacological activity determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00120-1

文献信息

• Pharmaceuticals
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010031751A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Novel oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide derivatives having 5-HT 4 receptor antagonist activity and useful in the treatment of gastrointenstinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders, inclusing irritable bowel syndrome.

  这是一种新型的氧杂环[3,2-a]吲哚-10-羧酰胺衍生物，具有5-HT4受体拮抗活性，可用于治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病，包括肠易激综合征。
• PHARMACEUTICALS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1037894A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• [EN] PHARMACEUTICALS<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999029697A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) Novel oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide derivatives having 5-HT4 receptor antagonist activity and useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders, including irritable bowel syndrome.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide qui ont une activité d'antagonistes des récepteurs de 5-HT4 et sont utiles pour le traitement de troubles gastro-intestinaux ou vasculaires et de troubles du S.N.C., y compris le syndrome du côlon irritable.