methyl 2-((4-fluorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate | 1227670-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-fluorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate
• CAS: 1227670-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₄S
• 分子量: 363.41
• InChiKey: OLQNWYPRXDXNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-fluorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1 H-吡咯-3-羧酰胺作为开发具有认知增强活性的5-HT 6受体反向激动剂的新型支架。

  摘要：

  鉴于其拮抗剂在多种记忆障碍范例中的积极作用，六羟色胺6型受体（5-HT 6 R）作为治疗认知缺陷的有希望的靶点已引起特别关注。在此，我们报道了1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉骨架的降解，以提供2-苯基-1 H-吡咯-3-甲酰胺，它没有典型的吲哚样骨架，并且保留了对5-HT 6 R.这种修饰已在5-HT改变了化合物的活性6 R-操作信令从中性拮抗作用途径反向激动。研究确定了化合物27，可作为5-HT 6的反向激动剂在Gs和Cdk5信号通路中的R。化合物27显示出高选择性和代谢稳定性，并且是脑渗透剂。最后，在新的物体识别测试中，有27种逆转了东pol碱所致的记忆力下降，并在大鼠的注意转移中表现出认知功能。根据这些发现，可以考虑将27种化合物作为一种新的认知增强剂进行进一步评估，而2-苯基-1 H-吡咯-3-羧酰胺可以用作设计5-HT 6 R反向激动剂的模板。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00061
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-((4-fluorophenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-1 H-吡咯-3-羧酰胺作为开发具有认知增强活性的5-HT 6受体反向激动剂的新型支架。

  摘要：

  鉴于其拮抗剂在多种记忆障碍范例中的积极作用，六羟色胺6型受体（5-HT 6 R）作为治疗认知缺陷的有希望的靶点已引起特别关注。在此，我们报道了1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉骨架的降解，以提供2-苯基-1 H-吡咯-3-甲酰胺，它没有典型的吲哚样骨架，并且保留了对5-HT 6 R.这种修饰已在5-HT改变了化合物的活性6 R-操作信令从中性拮抗作用途径反向激动。研究确定了化合物27，可作为5-HT 6的反向激动剂在Gs和Cdk5信号通路中的R。化合物27显示出高选择性和代谢稳定性，并且是脑渗透剂。最后，在新的物体识别测试中，有27种逆转了东pol碱所致的记忆力下降，并在大鼠的注意转移中表现出认知功能。根据这些发现，可以考虑将27种化合物作为一种新的认知增强剂进行进一步评估，而2-苯基-1 H-吡咯-3-羧酰胺可以用作设计5-HT 6 R反向激动剂的模板。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00061

文献信息

• Frustrated Lewis Pair (FLP)-Catalyzed Hydrogenation of Aza-Morita–Baylis–Hillman Adducts and Sequential Organo-FLP Catalysis
  作者：Imtiaz Khan、Mattia Manzotti、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.7b03077

  日期：2017.11.3

  Herein we report the metal-free diastereoselective frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed hydrogenation of aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) adducts, accessing a diverse range of stereodefined β-amino acid derivatives in excellent isolated yields (28 examples, 89% average yield, up to 90:10 d.r.). Furthermore, sequential organo-FLP catalysis has been developed. An initial organocatalyzed aza-MBH reaction

  本文中，我们报告了无金属的非对映选择性沮丧路易斯对（FLP）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）加合物的加氢反应，以优异的分离产率获得了各种立体定义的β-氨基酸衍生物（28个例子，平均产量为89％，最高可达90:10 dr）。此外，已经开发了顺序有机FLP催化。最初的有机催化的aza-MBH反应，然后原位FLP形成和缺电子的α，β-不饱和羰基化合物的氢化反应，可以在两个反应步骤中使用DABCO作为Lewis碱一锅进行。
• Efficient synthesis of benzimidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidinone derivatives<i>via</i>catalyst-free reactions of Baylis-Hillman acetates, alcohols, and amines with 2-aminobenzimidazole
  作者：Yan Wang、Zahid Shafiq、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/jhet.324

  日期：——

  Benzimidazo[1,2‐a]pyrimidinone and its derivatives were easily prepared in good to excellent yields via tandem reactions of 2‐aminobenzimidazole with Baylis–Hillman acetates, alcohols, and amines without the use of catalyst and additive in one‐pot process. The method provided an efficient and facile route to the title fused heterocyclic compounds with different functional groups. J. Heterocyclic Chem

  苯并咪唑并[1,2一]嘧啶酮及其衍生物在良好很容易制备优异的产率通过2-氨基苯并咪唑的串联反应用的Baylis-希尔曼乙酸盐，醇，和没有在一锅法中使用的催化剂和添加剂的胺。该方法为具有不同官能团的标题稠合杂环化合物提供了一种有效而简便的途径。J.杂环化​​学。（2010）。