methyl 2-formylindole-3-carboxylate | 154953-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-formylindole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1H-indole-2-aldehyde-3-carboxylate；Methyl 2-formyl-1H-indole-3-carboxylate；methyl 2-formyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 154953-47-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LYYPUXVUSNHFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formylindole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1H-indole-2-aldehyde-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种具有抑菌作用的吲哚类化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种具有抑菌作用的吲哚类化合物的制备方法，属于医药合成技术领域。本发明的技术要点为：其中R为O，S。本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明合成方法简单、分子结构新颖且反应效果重复性好，对大肠杆菌和金黄葡萄球菌均有抑制作用，且对人成纤维细胞具有安全性，有望进一步推广应用。

  公开号：

  CN108864107B
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((phenylamino)methylene)malonate 在 magnesium hydride 、 copper(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-formylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种具有抑菌作用的吲哚类化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种具有抑菌作用的吲哚类化合物的制备方法，属于医药合成技术领域。本发明的技术要点为：其中R为O，S。本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明合成方法简单、分子结构新颖且反应效果重复性好，对大肠杆菌和金黄葡萄球菌均有抑制作用，且对人成纤维细胞具有安全性，有望进一步推广应用。

  公开号：

  CN108864107B

文献信息

• An organocatalytic highly efficient approach to the direct synthesis of substituted carbazoles in water
  作者：Pradeep Kumar Jaiswal、Soumen Biswas、Shivendra Singh、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob42034e

  日期：——

  procedure for the direct synthesis of highly functionalized 1-methoxycarbonyl-2-aryl/alkyl-3-nitro-9H-carbazoles has been achieved in water medium via a one-pot domino Michael–Henry/aromatization reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates with aryl/alky-substituted β-nitroolefins under air using DABCO (30 mol%) as an organocatalyst. In addition, the bench scale synthesis can be performed without

  通过一锅多米诺骨牌迈克尔（Domino），在水介质中实现了一种简单，温和，绿色，催化和通用程序，可直接合成高度官能化的1-甲氧羰基-2-芳基/烷基-3-硝基-9 H-咔唑使用DABCO（30 mol％）作为有机催化剂，在空气中将2-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯与芳基/烷基取代的β-硝基烯烃进行亨利/芳香化反应。另外，可以在不使用有毒有机溶剂的情况下进行实验室规模的合成，并且已经制备了生物学上重要的新的稠合咔唑。
• Histamine-3 receptor antagonists
  申请人：Wager T. Travis

  公开号：US20060069087A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  This invention is directed to a compound of the formula I as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition containing a compound of formula I, a method of treatment of a disorder or condition that may be treated by antagonizing histamine H3 receptors, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above, and a method of treatment of a disorder or condition selected from the group consisting of depression, mood disorders, schizophrenia, anxiety disorders, Alzheimer's disease, attention-deficit disorder (ADD), attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD), psychotic disorders, sleep disorders, obesity, dizziness, epilepsy, motion sickness, respiratory diseases, allergy, allergy-induced airway responses, allergic rhinitis, nasal congestion, allergic congestion, congestion, hypotension, cardiovascular disease, diseases of the GI tract, hyper and hypo motility and acidic secretion of the gastro-intestinal tract, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I，或其药学上可接受的盐；一种含有化合物I的制药组合物；一种治疗可能通过拮抗组胺H3受体治疗的疾病或病症的方法，该方法包括向需要此类治疗的哺乳动物注射上述化合物I；以及一种治疗选择自抑郁症、情绪障碍、精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、精神疾病、睡眠障碍、肥胖症、头晕、癫痫、晕动病、呼吸系统疾病、过敏、过敏性气道反应、过敏性鼻炎、鼻塞、过敏性充血、充血、低血压、心血管疾病、胃肠道疾病、胃肠道高低运动和酸性分泌物的治疗方法，该方法包括向需要此类治疗的哺乳动物注射上述化合物I。
• [EN] FUSED IMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ IMIDE FUSIONNÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 稠合酰亚胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2021143816A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  涉及稠合酰亚胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，涉及一种通式(IM)所示的新型稠合酰亚胺类小脑蛋白(cereblon)E3泛素连接酶蛋白质结合的配体化合物和包含其的蛋白降解靶向嵌合体(PROTACs)化合物，其制备方法，及其在医药上的应用。通式(IM)中各基团的定义与说明书中的定义相同。
• Gueven, Alaeattin; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 9, p. 2411 - 2428
  作者：Gueven, Alaeattin、Jones, R. Alan

  DOI：——

  日期：——
• 一种具有抑菌作用的吲哚类化合物的制备方 法
  申请人：南通睿沣新材料技术有限公司

  公开号：CN108864107B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种具有抑菌作用的吲哚类化合物的制备方法，属于医药合成技术领域。本发明的技术要点为：其中R为O，S。本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明合成方法简单、分子结构新颖且反应效果重复性好，对大肠杆菌和金黄葡萄球菌均有抑制作用，且对人成纤维细胞具有安全性，有望进一步推广应用。