(5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid | 1003320-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (5R)-4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazole-carboxylic acid；(5R)-4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid；(5R)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1003320-25-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD10699036
• 分子量: 191.186
• InChiKey: VRODIKIAQUNGJI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(5R)-4,5-dihydro-5-phenyl-3-isoxazoyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOCYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  [FR] INHIBITEURS AZOCYCLIQUES DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS

  摘要：

  公开了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N氧化物和盐，其中A、W、X、G、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如公开的披露所述。还公开了含有Formula 1化合物的药物组合物，以及治疗由脂肪酸酰胺水解酶活性介导的疾病或症状的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2011072207A1
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 10,11-dihydrocinchonidine 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5R)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOCYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  [FR] INHIBITEURS AZOCYCLIQUES DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS

  摘要：

  公开了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N氧化物和盐，其中A、W、X、G、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如公开的披露所述。还公开了含有Formula 1化合物的药物组合物，以及治疗由脂肪酸酰胺水解酶活性介导的疾病或症状的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2011072207A1

文献信息

• FUNGICIDAL MIXTURES
  申请人：Gregory Vann

  公开号：US20100240619A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, and n are as defined in the disclosure, and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of the aforesaid composition. Also disclosed is a composition comprising component (a) of aforesaid composition and at least one insecticide. Also disclosed are compounds of Formula 1A, 1B and 1C, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, n, Z 3 , M and J 1 are as defined in the disclosure.

  公开了一种含真菌化合物，包括：(a)至少一种选自公式1 N-氧化物的化合物，以及它们的盐类，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J和n如公开所述定义，以及（b）至少一种额外的含真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括将有效量的前述组合物施用于植物或其部分，或施用于植物种子。还公开了一种组合物，包括前述组合物的组分(a)和至少一种杀虫剂。还公开了公式1A，1B和1C的化合物，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J，n，Z3，M和J1如公开所述定义。
• Enzymatic resolution of (±)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester and its transformations into polyfunctionalised amino acids and dipeptides
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Maddalena Gallanti、Raffaella Gandolfi、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.025

  日期：2009.8

  via enzymatic resolution of the corresponding racemic mixture using a lipase from hog pancreas (PPL). The following reduction of the ester group to the corresponding alcohol and the oxidation of the latter led to (5R)-(−)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carbaldehyde, and the reaction between this and Schöllkopf’s reagent, (2R)-(+)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine, gave mixtures of adducts

  使用猪胰脏（PPL）中的脂肪酶，通过酶促拆分相应的外消旋混合物，获得对映体纯的（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-羧酸乙酯。随后将酯基还原为相应的醇，然后将其氧化，生成（5 R）-（-）-5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-甲醛，其与Schöllkopf '的反应试剂，（2 - [R ）- （+） - 2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪，得到的加合物的混合物具有良好的顺式/反比率。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和X射线分析确定的。随后吡嗪环的受控水解导致β-（5-苯基-4,5-二氢异恶唑-3-基）-丝氨酸甲酯和具有（R）-缬氨酸的相应二肽。最后，在水解条件下4，5-二氢异恶唑环的还原裂解使得可以获得相应的多官能化二肽成为可能。
• AZOCYCLIC INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Dung Mei H.

  公开号：US20130045948A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, W, X, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for treating a disease or condition mediated by fatty acid amide hydrolase activity comprising applying a therapeutically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中A、W、X、G、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所定义。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物，并涉及治疗由脂肪酸酰胺酶活性介导的疾病或症状的方法，该方法包括施用本发明中化合物或组合物的治疗有效量。
• FUNGICIDAL AZOCYCLIC AMIDES
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20140081027A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed are compounds of Formulae 1, 1A, 1B and 1C including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4a1 , R 4a2 , A, A a , G, M, W, Z 1 , Z 3 , X, J, J 1 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明公开了公式1、1A、1B和1C的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和其盐，其中R1、R2、R4a1、R4a2、A、Aa、G、M、W、Z1、Z3、X、J、J1和n的定义如本文所述。本发明还公开了含有公式1的化合物的组合物，并且公开了一种通过施用本发明中化合物或组合物的有效量来控制由真菌病原体引起的植物病害的方法。
• Fungicidal Azocyclic Amides
  申请人：Pasteris Robert James

  公开号：US20090156592A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed are compounds of Formulae 1, 1A, 1B and 1C including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4a1 , R 4a2 , A, A a , G, M, W, Z 1 , Z 3 , X, J, J 1 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及化合物1、1A、1B和1C，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和其盐，其中R1、R2、R4a1、R4a2、A、Aa、G、M、W、Z1、Z3、X、J、J1和n如本公开中所定义。本发明还涉及含有化合物1的组合物，并且涉及应用本发明中的化合物或组合物的有效量来控制由真菌病原体引起的植物病害的方法。