3-乙炔基-苯硼酸 | 1189127-05-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙炔基-苯硼酸
• 英文名称: (3-ethynylphenyl)boronic acid
• 英文别名: (3-Ethynylphenyl)boronic acid
• CAS: 1189127-05-6
• 化学式: C₈H₇BO₂
• 分子量: 145.953
• InChiKey: RYWSMYJBXIZVRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基-苯硼酸 在 N-甲基吗啉 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-乙酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  催化碘和吗啉作为试剂组合通过马尔可夫尼科夫加成进行炔烃水合

  摘要：

  这项工作描述了碘催化的 N-甲基吗啉通过马尔可夫尼科夫型加成促进炔烃的水合。所开发的方案提供了在无金属条件下合成甲基酮的直接方法。对一系列嵌入给电子和吸电子基团的芳香族炔烃进行了深入研究，以良好到高产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23751
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 正丁基锂 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙炔基-苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  (3-(1H-1,2,3-三氮唑)苯基)磷酸类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，公开了一种式X所示的(3‑(1H‑1,2,3‑三氮唑)苯基)磷酸类衍生物，该类衍生物对MBL和/或SBL酶具有良好、广谱的抑制活性，可以用于制备MBL和/或SBL的抑制剂；并且，本发明化合物能够逆转细菌对碳青霉烯类抗生素的耐药性。本发明的(3‑(1H‑1,2,3‑三氮唑)苯基)磷酸类衍生物在制备克服β‑内酰胺抗生素(碳青霉烯类抗生素)耐药的药物上具有非常大的潜力。

  公开号：

  CN113214318B

文献信息

• Discovery of the First in Vivo Active Inhibitors of the Soluble Epoxide Hydrolase Phosphatase Domain
  作者：Jan S. Kramer、Stefano Woltersdorf、Thomas Duflot、Kerstin Hiesinger、Felix F. Lillich、Felix Knöll、Sandra K. Wittmann、Franca-M. Klingler、Steffen Brunst、Apirat Chaikuad、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Carola Buccellati、Angelo Sala、G. Enrico Rovati、Matthieu Leuillier、Sylvain Fraineau、Julie Rondeaux、Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Daniel Merk、Denys Pogoryelov、Dieter Steinhilber、Stefan Knapp、Jeremy Bellien、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00445

  日期：2019.9.26

  pharmacological target soluble epoxide hydrolase (sEH) is a bifunctional enzyme exhibiting two different catalytic activities that are located in two distinct domains. Although the physiological role of the C-terminal hydrolase domain is well-investigated, little is known about its phosphatase activity, located in the N-terminal phosphatase domain of sEH (sEH-P). Herein we report the discovery and optimization

  新兴的药理学目标可溶性环氧化物水解酶（sEH）是一种双功能酶，在两个不同的域中表现出两种不同的催化活性。尽管对C末端水解酶结构域的生理作用进行了充分研究，但关于其磷酸酶活性的信息却鲜为人知，它位于sEH（sEH-P）的N末端磷酸酶结构域中。本文中，我们报道了在体内可应用的人和大鼠sEH-P的第一种抑制剂的发现和优化。与抑制剂复合的sEH磷酸酶结构域的X射线结构分析提供了小分子sEH-P抑制的分子基础的见解，并有助于合理化结构-活性关系。4-（4-（3,4-二氯苯基）-5-苯基恶唑-2-基）丁酸（22b，
• 一种9-苯基吖啶类化合物的制备方法
  申请人：维思普新材料（苏州）有限公司

  公开号：CN110423220A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明涉及一种9‑苯基吖啶类化合物的制备方法，包括以下步骤：将式1的卤代吖啶化合物与式2的苯硼酸或其衍生物在钯催化剂的作用下，在溶剂中于20‑80℃下反应，反应完全后得到式3的9‑苯基吖啶类化合物，所述溶剂包括有机溶剂和碱的水溶液，反应路线如下：其中，X为第一卤素，R为含有1‑18个碳原子的烷基、烯基、炔基或第二卤素。采用本发明的方法，反应转化率均在97％以上，经后处理得到的成品含量达99％以上，该工艺可满足工业化生产的要求。
• Metal binding pharmacophore click-derived discovery of new broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yu-Hang Yan、Hao-Sheng Ding、Kai-Rong Zhu、Bin-Song Mu、Yang Zheng、Meng-Yi Huang、Cong Zhou、Wen-Fang Li、Zhenling Wang、Yong Wu、Guo-Bo Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115473

  日期：2023.9

  carbapenems. Currently, there is a lack of clinically useful MBL inhibitors, making it crucial to discover new inhibitor chemotypes that can potently target multiple clinically relevant MBLs. Herein we report a strategy that utilizes a metal binding pharmacophore (MBP) click approach to identify new broad-spectrum MBL inhibitors. Our initial investigation identified several MBPs including phthalic acid

  金属-β-内酰胺酶（MBL）的出现赋予了对几乎所有β-内酰胺抗生素（包括碳青霉烯类）的耐药性。目前，缺乏临床上有用的 MBL 抑制剂，因此发现能够有效靶向多种临床相关 MBL 的新抑制剂化学型至关重要。在此，我们报告了一种利用金属结合药效团 (MBP) 点击方法来识别新的广谱 MBL 抑制剂的策略。我们的初步研究确定了几种 MBP，包括邻苯二甲酸、苯基硼酸和苄基磷酸，它们使用叠氮-炔点击反应进行结构转变。随后的结构-活性关系分析导致了几种有效的广谱 MBL 抑制剂的鉴定，包括针对多种 MBL 的 IC 值范围为 0.00012 μM 至 0.64 μM。共晶研究证明了 MBP 在与 MBL 活性位点锚定药效团特征结合方面的重要性，并揭示了与 IMP-1 不寻常的两分子结合模式，强调了灵活的活性位点环在识别结构多样的底物/抑制剂中的关键作用。我们的工作为 MBL 抑制提供了新的化学型，并为针对
• Iron-Catalyzed Intermolecular C–N Cross-Coupling Reactions via Radical Activation Mechanism
  作者：Subrata Das、Andreas W. Ehlers、Sima Patra、Bas de Bruin、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.3c05627

  日期：2023.7.12

  aromatic and aliphatic azides with boronic acids under iron-catalyzed conditions. The amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism that is different from traditional metal-catalyzed C–N cross-coupling reactions. The scope of the reaction has been demonstrated by the employment of a large number of tetrazoles, azides, and boronic acids. Moreover, several late-stage aminations

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。
• Discovery of carboxyl-containing heteroaryldihydropyrimidine derivatives as novel HBV capsid assembly modulators with significantly improved metabolic stability
  作者：Shujie Zhao、Ya Wang、Xujie Zhang、Lijun Qiao、Shuo Wang、Yu Jin、Shuo Wu、Yuhuan Li、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1039/d3md00461a

  日期：——

  enhance the metabolic stability and reduce the strong hERG inhibitory effect of HBV capsid assembly modulator (CAM) GLS4, we rationally designed a series of carboxyl-containing heteroaryldihydropyrimidine (HAP) derivatives based on structural biology information combined with medicinal chemistry strategies. The results from biological evaluation demonstrated that compound 6a-25 (EC50 = 0.020 μM) exhibited

  干扰乙型肝炎病毒 （HBV） 衣壳的组装是治疗慢性乙型肝炎 （CHB） 的一种很有前途的方法。为了增强 HBV 衣壳组装调节剂 （CAM） GLS4 的代谢稳定性并降低其强大的 hERG 抑制作用，我们基于结构生物学信息结合药物化学策略，合理设计了一系列含羧基的杂芳基二氢嘧啶 （HAP） 衍生物。生物学评价结果表明，化合物 6a-25 （EC50 = 0.020 μM） 比阳性药物拉米夫定 （EC50 = 0.09 μM） 表现出更高的效力，并且与先导化合物 GLS4 （EC50 = 0.007 μM） 相当。此外，据观察，6a-25 降低了细胞中核心蛋白 （Cp） 和衣壳的水平。药物相似性的初步评估显示，与先导化合物 GLS4 相比，6a-25 表现出优异的水溶性 （pH 2.0：374.81 μg mL-1;pH 7.0：6.85 μg mL-1;pH 7.4：25.48 μg mL-1）、肝脏微粒体代谢稳定性