5-氨基-2-巯基-4-噻唑甲酰胺 | 52868-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-2-巯基-4-噻唑甲酰胺
• 英文名称: 5-amino-2-mercaptothiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-2-sulfanylthiazole-4-carboxamide；5-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 52868-63-0
• 化学式: C₄H₅N₃OS₂
• mdl: MFCD00829300
• 分子量: 175.235
• InChiKey: RATXLXUSEOETQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  367.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-巯基-4-噻唑甲酰胺 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基噻唑-4-甲酰胺的快速高效合成

  摘要：

  摘要 5-Aminothiazole-4-carboxamide 是合成噻唑 [4,5-d] 嘧啶的前体。在这项工作中，报道了一种新的 5-氨基噻唑-4-甲酰胺总收率 (79%) 的合成方法。原料是氨基氰乙酰胺。该合成方法环保，适合工业化生产。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0054
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-2-氰基乙酰胺 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到5-氨基-2-巯基-4-噻唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-氨基噻唑-4-甲酰胺的快速高效合成

  摘要：

  摘要 5-Aminothiazole-4-carboxamide 是合成噻唑 [4,5-d] 嘧啶的前体。在这项工作中，报道了一种新的 5-氨基噻唑-4-甲酰胺总收率 (79%) 的合成方法。原料是氨基氰乙酰胺。该合成方法环保，适合工业化生产。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0054

文献信息

• Synthese und biochemische Eigenschaften von heterocyclischen Thioäthern des 2-Chlor-6-mercaptopurins / Synthesis and Biochemical Properties of Heterocyclic Thioethers of 2-Chloro-6-mercaptopurine
  作者：G. Niebch、Fr. Schneider

  DOI：10.1515/znb-1972-0616

  日期：1972.6.1

  The synthesis of the following thioethers of 2-chloro-6-mercaptopurine is described: 2-chloro-6-[4-phenyl-imidazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-guanidopropyl-imidazole-2-thio] purine; 2-chloro-6-[4-t.butyl-thiazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-phenyl-thiazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-methylthiazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-carbethoxymethyl-thiazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-c

  描述了以下 2-氯-6-巯基嘌呤硫醚的合成：2-氯-6-[4-苯基-咪唑-2-硫]嘌呤；2-氯-6-[4-胍基丙基-咪唑-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[4-t.丁基-噻唑-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[4-苯基-噻唑-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[4-甲基噻唑-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[4-carbethoxymethyl-thiazole-2-thio]嘌呤；2-chloro-6- [4-carboxamido-5-amino-thiazole-2-thio] 嘌呤；2-氯-6-[5-苯基-噻二唑(1,3,4)-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[5-叔丁基-噻二唑(1,3,4)-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[四唑-5-硫代]嘌呤。这些化合物的硫醚键在温和条件下被亲核试剂特别是硫醇裂解。这些化合物不会被腹水细胞代谢，而是优先结合到细胞表面。它们是 DNA-、RNA-、以及不同程度的腹水细胞
• 一类异噻唑联噻唑并嘧啶胺类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN116987100A

  公开（公告）日：2023-11-03

  本发明提供了一类异噻唑联噻唑并嘧啶胺类衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类衍生物，其化学结构通式见式I：#imgabs0#本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1440
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• 493. Studies in the azole series. Part XX. Some novel syntheses of purines and thiazolopyrimidines
  作者：A. H. Cook、E. Smith

  DOI：10.1039/jr9490002329

  日期：——
• Chattopadhyay, Gautam; Saha, Debnath; Ray, Partha Sinha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1229 - 1234
  作者：Chattopadhyay, Gautam、Saha, Debnath、Ray, Partha Sinha、Naskar, Subhendu、Sarkar, Swarbhanu

  DOI：——

  日期：——