3-[(1R,2S,3R)-1-tert-Butyl-3-(3-hydroxy-propoxy)-2-(3-hydroxy-propoxymethyl)-butoxy]-propan-1-ol | 196880-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1R,2S,3R)-1-tert-Butyl-3-(3-hydroxy-propoxy)-2-(3-hydroxy-propoxymethyl)-butoxy]-propan-1-ol
• CAS: 196880-45-2
• 化学式: C₁₈H₃₈O₆
• 分子量: 350.496
• InChiKey: SYSJPMFDVSRNTN-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2S,3R)-1-tert-Butyl-3-(3-hydroxy-propoxy)-2-(3-hydroxy-propoxymethyl)-butoxy]-propan-1-ol 、 4,4'-((((1S,2S,3R)-1-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-(((4-((1S,2S,3R)-1,3-dimethoxy-2-(methoxymethyl)butyl)benzyl)oxy)methyl)butane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(((1S,2S,3R)-1,3-dimethoxy-2-(methoxymethyl)butyl)benzene) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有三分支单元的第一和第二代手性树状大分子的合成和性质：非对映选择性的一个壮观案例† •

  摘要：

  没有（3-5）和具有脂肪族（6）或芳香族（7）延伸单元的手性三醇（可能被认为是三（羟甲基）甲烷的衍生物），以及第一代和第二代苄基支化溴化物，17 ，18，23，24，29，和30经受威廉森醚化条件下（将NaH在THF中）。这给了第一“完全手性”树枝状聚合物，具有三重分支和在每个立体中心和每一个分支点（包括中央积木：见33-42，44，和46-49）。无法制备高于第二代的此类树状聚合物。非对映异构第二代的某些组合支溴化物，23，24，29，和30，和对映体中心件三醇，3和4，将反应顺利，得到所需的树枝状聚合物（例如，44，和46-49）和其他不会，与反应在仅含有两个分支的树枝状醇停止（例如，45，和50-53 ;参见方案4和5）。考虑到中间非对映异构体“双偶联”树枝状醇的构型不同，这种非对映异构或分子识别现象（通过尝试在2 39个可能的非对映异构体中仅制备8个而发现！）是最令人惊讶的结果。所

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800522
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhexane-2,4-diol 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(1R,2S,3R)-1-tert-Butyl-3-(3-hydroxy-propoxy)-2-(3-hydroxy-propoxymethyl)-butoxy]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以PHB衍生的三元醇为中心核心合成手性星暴树枝状大分子

  摘要：

  手性三醇1 - 3（“三（羟甲基）甲烷”衍生物），由（- [R）-3-羟基丁酸和醛被用作树枝状聚合物的中心部分。这些三醇可以原样使用，也可以在含有烷基或芳基部分的间隔基连接后使用（参见5和7）。分支与原来的或伸长三醇组合是那些由第一报道Fréchet可（9 - 12，3,5-二羟基苄基醇与溴化苄基醚）。这样，第一代，第二代和第三代手性树枝状聚合物不具有（13 – 15）或具有脂肪族（16 – 18））或芳族（19 - 21）间隔物制备。分子量为447至2716道尔顿。手性三醇中的两个，即，2和3，用作中心件为含有6 NH手性树枝状聚合物2，或6和12个NO 2个基团上的周边（22 - 27）中，用3,5-二硝基苯甲酰氯作为分支单元。这样合成的所有化合物当然都是单分散的，并且具有充分的特征。在某些情况下，树状聚合物的旋光活性表明可能存在构象手性亚结构。NH 2-和NO 2被取代的化合物狂热地

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770702