5-nitro-2-(o-tolyl)-1H-indole | 906773-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-(o-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-5-nitro-1H-indole；2-(2-methylphenyl)-5-nitro-1H-indole
• CAS: 906773-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: KISQVXOQTARTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(o-tolyl)-1H-indole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(o-tolyl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR)
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURES ARYLE (AHR)

  摘要：

  本发明涉及能够作为芳香烃受体（AhR）调节剂的双环化合物，特别是作为AhR拮抗剂。该发明进一步涉及利用这些化合物通过结合所述芳香烃受体来治疗和/或预防疾病和/或症状的用途。A-B-L-C（I）

  公开号：

  WO2020021024A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-nitro-2-(o-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR)
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURES ARYLE (AHR)

  摘要：

  本发明涉及能够作为芳香烃受体（AhR）调节剂的双环化合物，特别是作为AhR拮抗剂。该发明进一步涉及利用这些化合物通过结合所述芳香烃受体来治疗和/或预防疾病和/或症状的用途。A-B-L-C（I）

  公开号：

  WO2020021024A1

文献信息

• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Structure-activity relationships and docking studies of synthetic 2-arylindole derivatives determined with aromatase and quinone reductase 1
  作者：Allan M. Prior、Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Yan Lin、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.010

  日期：2017.12

  In our ongoing effort of discovering anticancer and chemopreventive agents, a series of 2-arylindole derivatives were synthesized and evaluated toward aromatase and quinone reductase 1 (QR1). Biological evaluation revealed that several compounds (e.g., 2d, IC50 = 1.61 mu M; 21, IC50 = 3.05 mu M; and 27, IC50 = 3.34 mu M) showed aromatase inhibitory activity with half maximal inhibitory concentration (IC50) values in the low micromolar concentrations. With regard to the QR1 induction activity, 11 exhibited the highest QR1 induction ratio (IR) with a low concentration to double activity (CD) value (IR = 8.34, CD = 2.75 mu M), while 7 showed the most potent CD value of 1.12 mu M. A dual acting compound 24 showed aromatase inhibition (IC50 = 9.00 mu M) as well as QR1 induction (CD = 5.76 mu M) activities. Computational docking studies using CDOCKER (Discovery Studio 3.5) provided insight in regard to the potential binding modes of 2-arylindoles within the aromatase active site. Predominantly, the 2-arylindoles preferred binding with the 2-aryl group toward a small hydrophobic pocket within the active site. The C-5 electron withdrawing group on indole was predicted to have an important role and formed a hydrogen bond with Ser478 (OH). Alternatively, meta-pyridyl analogs may orient with the pyridyl 30-nitrogen coordinating with the heme group. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.