4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 | 75092-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 1-甲基-4-碘吡唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-iodo-2-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 75092-26-1
• 化学式: C₆H₇IN₂O₂
• 分子量: 266.038
• InChiKey: OTYGSOJERQNQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  293℃
• 密度：
  1.96
• 闪点：
  131℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-dihydro-1-methyl-5-phenylpyrido<3,4-c>pyrazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰基吡唑的 vic 取代的异羟肟酸盐的杂环化：一种制备吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮的新方法

  摘要：

  5-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮和5-取代的6-羟基吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮的制备方法基于vic-乙炔基吡唑基异羟肟酸的杂环化在二甲基甲酰胺中的铜 (I) 盐或丁醇或甲醇中的有机碱的影响下的酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-9572
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-碘-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO FUSED RING COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ À CYCLE CONDENSÉ PYRAZOLE ET SON UTILISATION
  [ZH] 吡唑并环化合物及其应用

  摘要：

  一类吡唑并环化合物及其应用，具体公开了式(IV)所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2023083200A1

文献信息

• CONDENSED LACTAM DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200172543A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗神经精神疾病的药物，包括以下化合物（1）的药物学上可接受的盐，作为活性成分。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140315928A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention is directed at substituted amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to reduce plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  本发明涉及替代酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及利用这种化合物降低血浆脂质水平，如LDL-胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高水平的LDL-胆固醇和甘油三酯加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。
• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140378447A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  It has been desired to develop a pharmaceutical composition, which is used in agents for preventing and/or treating various diseases related to PDE10 (e.g. mental disorder and neurodegenerative disorder). The present invention provides: compounds having PDE10 inhibitory effect, in particular, compounds having a 4-heteroarylpyrazole-5-carboxylic acid amide structure represented by the following formula (I), or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates; pharmaceutical compositions comprising, as active ingredients, the compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates; and medical use of the compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates.

  已经有人希望开发一种药物组合物，用于预防和/或治疗与PDE10相关的各种疾病（例如精神障碍和神经退行性疾病）。本发明提供：具有PDE10抑制作用的化合物，特别是具有以下式（I）所代表的4-杂环芳基吡唑-5-羧酰胺结构的化合物，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物；包含作为活性成分的化合物，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物的药物组合物；以及化合物的医学用途，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物。
• Functionalized buta-1,3-diynyl- N -methylpyrazoles by sequential “diacetylene zipper” and Sonogashira coupling reactions
  作者：Anastasiya I. Govdi、Alexandra E. Kulyashova、Sergey F. Vasilevsky、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.032

  日期：2017.2

  A reaction sequence consisting of the “Diacetylene zipper” of buta-1,3-diynes from internal to terminal isomers, followed by Sonogashira cross-coupling with 3-,4- or 5-iodopyrazoles, was investigated as a new approach to buta-1,3-diynyl-N-methylpyrazoles. Various pyrazoles bearing alkyl and hydroxyalkyl containing buta-1,3-diyne substituents in the 3-,4- or 5-position and functional groups at the neighboring

  研究了由内部异构体到末端异构体的Buta-1,3-diynes的“二乙炔拉链”，然后将Sonogashira与3-，4-或5-碘吡唑交叉偶联的反应顺序，是一种新的Buta- 1,3-二炔基-N-甲基吡唑。得到了各种带有在3-，4-或5-位上含有buta-1，3-diyne取代基和在环的相邻位置上具有官能团的烷基和羟烷基的吡唑。
• Strain control in nucleophilic cyclizations: reversal of <i>exo</i> -selectivity in cyclizations of hydrazides of acetylenyl carboxylic acids by annealing to a pyrazole scaffold
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Brian Gold、Tatyana F. Mikhailovskaya、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/poc.2990

  日期：2012.11

  Independent of the nature of alkyne substitution, hydrazides of 4‐arylethynyl‐5‐carboxylic acid annealed at the pyrazole scaffold undergo a regioselective base‐catalyzed 6‐endo‐dig cyclization with the formation of pyrazolo[3,4‐c]pyridine‐7‐ones. This behavior contrasts the observation of selective 5‐exo closures in the analogous benzannelated systems and illustrates selective destabilization of the

  与炔烃取代的性质无关，在吡唑支架上退火的4-芳基乙炔基-5-羧酸的酰肼会进行区域选择性的碱催化6-内-dig环化反应，并形成吡唑并[3,4-c]吡啶-7 -那些。此行为与选择性5 exo的观察结果形成对比在类似的苯甲酰化系统中是封闭的，并且说明了导致形成较小环的反应路径的选择性不稳定。计算分析还揭示了质子平衡在使整体杂环在应变杂环系统中可行方面具有重要作用。转向形成更大的周期表明，可以将菌株的策略性整合用作有效控制亲核环化的区域化学的工具。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.