(2R)-2-[(1R,3S)-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide | 155694-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,3S)-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 155694-30-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: MGBACFUKLPJYCB-GUSZCTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,3S)-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 氰基亚甲基三甲基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,4aR,7S,7aR)-4,7-二甲基八氢-1H-环戊二烯并[c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Formation of heterocycles by the Mitsunobu reaction. Stereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine

  摘要：

  Cyanomethylenetributylphosphorane was shown to mediate the dehydrocyclization of diols and amino alcohols to give the corresponding 6-membered O- and N-heterocycles in 90% or better yields. Using the reaction as a key step, (+)-alpha-skytanthine, a unique mono terpene alkaloid was synthesized stereoselectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00319-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 三丁基膦 、 diamide 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R)-2-[(1R,3S)-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-异鸢尾霉素的立体选择性合成。不对称 Aza-Claisen 重排的应用

  摘要：

  (-)-Isoiridomyrmecin 从 1-羟甲基-5-甲基环戊烯开始，以 6 步立体选择性合成，并利用不对称氮杂-克莱森重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.543

文献信息

• Formation of heterocycles by the Mitsunobu reaction. Stereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine
  作者：Tetsuto Tsunoda、Fumie Ozaki、Nozomi Shirakata、Yuki Tamaoka、Hidetoshi Yamamoto、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00319-x

  日期：1996.4

  Cyanomethylenetributylphosphorane was shown to mediate the dehydrocyclization of diols and amino alcohols to give the corresponding 6-membered O- and N-heterocycles in 90% or better yields. Using the reaction as a key step, (+)-alpha-skytanthine, a unique mono terpene alkaloid was synthesized stereoselectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A Stereoselective Synthesis of (−)-Isoiridomyrmecin. Application of the Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Tetsuto Tsunoda、Shinji Tatsuki、Kazuko Kataoka、Shô Itô

  DOI：10.1246/cl.1994.543

  日期：1994.3

  (−)-Isoiridomyrmecin was synthesized stereoselectively in 6 steps starting from 1-hydroxymethyl-5-methylcyclopentene and utilizing tlle asymmetric aza-Claisen rearrangement as a key step.

  (-)-Isoiridomyrmecin 从 1-羟甲基-5-甲基环戊烯开始，以 6 步立体选择性合成，并利用不对称氮杂-克莱森重排作为关键步骤。