4-acetylamino-N-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-benzenesulfonamide | 16459-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-acetylamino-N-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-acetylamino-N-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-benzenesulfonamide；1-(4-Nitrophenyl)-5-(4-acetamino-benzolsulfonylamino)-pyrazol
• CAS: 16459-50-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₅S
• 分子量: 401.403
• InChiKey: JVFRULTUGKFRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  136.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-N-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-benzenesulfonamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以25 mg的产率得到4-amino-N-(1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯唑衍生的功能化磺胺类药物对 CYP 2C9 抑制降低的结核分枝杆菌的优化和表征

  摘要：

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127924
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-甲酸乙酯 在 磷酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-acetylamino-N-[2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯唑衍生的功能化磺胺类药物对 CYP 2C9 抑制降低的结核分枝杆菌的优化和表征

  摘要：

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127924