(2S,3S)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(thiophen-3-ylcarbonyl)-3-p-tolylpropanoate | 1192024-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(thiophen-3-ylcarbonyl)-3-p-tolylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-fluoro-2-[(S)-(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-oxo-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 1192024-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO₅S
• 分子量: 435.517
• InChiKey: ATDKWTSALBVTDP-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(thiophen-3-ylcarbonyl)-3-p-tolylpropanoate 、 (2S,3S)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(thiophen-3-ylcarbonyl)-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst
  作者：Xiao Han、Jacek Kwiatkowski、Feng Xue、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.200903635

  日期：2009.9.28

  Fluorinated quaternary stereocenters: A novel bifunctional catalyst 1 derived from natural tryptophan promoted the Mannich reaction of α‐fluoro‐β‐ketoesters to afford fluorinated chiral molecules containing vicinal quaternary and tertiary stereogenic centers with exceptional enantioselectivity. An unprecedented α‐fluoro‐β‐lactam was also prepared by this method (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl)

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。