(+)-C20-desethylbenzylcamptothecin | 1586781-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (+)-C20-desethylbenzylcamptothecin
• 英文别名: (19S)-19-benzyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1586781-80-7
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 410.429
• InChiKey: KPCYYPWKTNAIDM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-(acetoxymethyl)-5',5'-dimethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxan]-7-yl)-3-phenylpropanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-C20-desethylbenzylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂对内酯与乙烯基吡啶酮的不对称α-羟基氧化反应：（20S）-喜树碱类似物的关键中间体的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303633