5,6-dihydro-1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizine | 99682-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6-dihydro-1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizine
• 英文别名: 1,2-dimethoxycarbonyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-benzocycl<3.2.2>azine；1,2-dimethoxycarbonyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-benzo(ef)cycl[3.2.2]azine；Dimethyl 14-phenyl-13-azatetracyclo[9.2.1.04,13.07,12]tetradeca-1,3,5,7(12),11(14)-pentaene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 99682-37-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: HIEKYCWXCSMYMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4H-BENZO[hi]PYRROLO[2,1,5-cd]INDOLIZIN-4-ONE. A NOVEL TYPE OF PHENALENONE ANALOG

  摘要：

  4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪-4-酮是苯并烯酮的类似物，可通过在二氧六环水溶液中用DDQ对5,6-二氢-4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪进行一锅法氧化来获得。其独特的电子特性也与苯并烯酮或3H-苯并[cd]氮杂萘-3-酮不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.873
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5,6-dihydro-1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizine
  参考文献：
  名称：

  环庚和苯并[ ef ]环[3.2.2]嗪的制备

  摘要：

  一些环庚并[ EF ] CYCL是从环庚并[制备[3.2.2]吖嗪喜]中氮茚并缺电子乙炔在适当的氧化剂存在下进行。同样，以高收率相似地获得了苯并[ ef ]环[3.2.2]嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220425

文献信息

• SYNTHESIS OF 4<i>H</i>-BENZO[<i>hi</i>]PYRROLO[2,1,5-<i>cd</i>]INDOLIZIN-4-ONE. A NOVEL TYPE OF PHENALENONE ANALOG
  作者：Michihiko Noguchi、Noriyuki Tanigawa、Takashi Tamamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/cl.1985.873

  日期：1985.7.5

  4H-Benzo[hi]pyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-4-one, an analog of phenalenone, is obtained By a one-pot oxidation of 5,6-dihydro-4H-benzo[hi]pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine with DDQ in aqueous dioxane. Its characteristic electronic feature is also described, which is different inherently from that of phenalenone or 3H-benz[cd]azulen-3-one.

  4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪-4-酮是苯并烯酮的类似物，可通过在二氧六环水溶液中用DDQ对5,6-二氢-4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪进行一锅法氧化来获得。其独特的电子特性也与苯并烯酮或3H-苯并[cd]氮杂萘-3-酮不同。
• NOGUCHI, MICHIHIKO;TANIGAWA, NORIYUKI;TAMAMOTO, TAKASHI;KAJIGAESHI, SHOJI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 873-876
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、TANIGAWA, NORIYUKI、TAMAMOTO, TAKASHI、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• NOGUCHI, MICHIHIKO;TANIGAWA, NORIYUKI;KAJIGAESHI, SHOJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1049-1053
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、TANIGAWA, NORIYUKI、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• NOGUCHI, MICHIHIKO;YAMAMOTO, TAKASHI;KAJIGAESHI, SHOJI;SAITO, KEIJI;ARAI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 423-429
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、YAMAMOTO, TAKASHI、KAJIGAESHI, SHOJI、SAITO, KEIJI、ARAI,+

  DOI：——

  日期：——
• Noguchi, Michihiko; Tanigawa, Noriyuki; Kajigaeshi, Shoji, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 202
  作者：Noguchi, Michihiko、Tanigawa, Noriyuki、Kajigaeshi, Shoji

  DOI：——

  日期：——