3-phenyl-5,6-dihydro-4H-benzocycl<3.2.2>azine | 102408-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-5,6-dihydro-4H-benzocycl<3.2.2>azine
• 英文别名: 3-phenyl-5,6-dihydro-4H-benzo(ef)cycl[3.2.2]azine；14-Phenyl-13-azatetracyclo[9.2.1.04,13.07,12]tetradeca-1,3,5,7(12),11(14)-pentaene
• CAS: 102408-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: CPBPHGLGPIAJFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6-dihydro-4H-benzocycl<3.2.2>azine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到5,6-dihydro-3-phenyl-4H-benzopyrrolo<2,1,5-cd>indolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 4H-Benzo[hi]pyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-4-ones

  摘要：

  3-苯基-4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪-4-酮（5）是通过皂化反应和相应的1,2-双（甲氧羰基）衍生物的脱羧反应制备的，该衍生物是通过5,6-二氢的DDQ氧化得到的。对其光谱数据和MO计算的研究揭示了5的有趣的电子特性，例如：i）在基态下具有高度极化的结构；ii）在酸性介质中存在外围[12]环烯系统；iii）通过质子化显著稳定激发态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.423
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-phenyl-5,6-dihydro-4H-benzocycl<3.2.2>azine
  参考文献：
  名称：

  环庚和苯并[ ef ]环[3.2.2]嗪的制备

  摘要：

  一些环庚并[ EF ] CYCL是从环庚并[制备[3.2.2]吖嗪喜]中氮茚并缺电子乙炔在适当的氧化剂存在下进行。同样，以高收率相似地获得了苯并[ ef ]环[3.2.2]嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220425

文献信息

• NOGUCHI, MICHIHIKO;TANIGAWA, NORIYUKI;KAJIGAESHI, SHOJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1049-1053
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、TANIGAWA, NORIYUKI、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• NOGUCHI, MICHIHIKO;YAMAMOTO, TAKASHI;KAJIGAESHI, SHOJI;SAITO, KEIJI;ARAI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 423-429
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、YAMAMOTO, TAKASHI、KAJIGAESHI, SHOJI、SAITO, KEIJI、ARAI,+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclohepta and benzo[<i>ef</i>]cycl[3.2.2]azines
  作者：Michihiko Noguchi、Noriyuki Tanigawa、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1002/jhet.5570220425

  日期：1985.7

  Some cyclohepta[ef]cycl[3.2.2]azines were prepared from cyclohepta[hi]indolizines and electron deficient acetylenes in the presence of appropriate oxidants. Also, benzo[ef]cycl[3.2.2]azines were obtained similarly in good yields.

  一些环庚并[ EF ] CYCL是从环庚并[制备[3.2.2]吖嗪喜]中氮茚并缺电子乙炔在适当的氧化剂存在下进行。同样，以高收率相似地获得了苯并[ ef ]环[3.2.2]嗪。
• Synthesis and Properties of 4<i>H</i>-Benzo[<i>hi</i>]pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizin-4-ones
  作者：Michihiko Noguchi、Takashi Yamamoto、Shoji Kajigaeshi、Keiji Saito、Tsuyoshi Arai

  DOI：10.1246/bcsj.61.423

  日期：1988.2

  3-Phenyl-4H-benzo[hi]pyrrolo[2,1,5-cd]indolizin-4-one (5) was prepared by saponification accompanied by the decarboxylation of the corresponding 1,2-bis(methoxycarbonyl) derivative, which was obtained by the DDQ oxidation of 5,6-dihydro one. Investigations concerning its spectral data and MO calculations revealed interesting electronic features for 5, e.g., i) a highly polarized structure in the ground state, ii) the exsistence of a peripheral [12]annulene system in acidic media, and iii) a significant stabilization of the excited state by protonation.

  3-苯基-4H-苯并[hi]吡咯并[2,1,5-cd]吲嗪-4-酮（5）是通过皂化反应和相应的1,2-双（甲氧羰基）衍生物的脱羧反应制备的，该衍生物是通过5,6-二氢的DDQ氧化得到的。对其光谱数据和MO计算的研究揭示了5的有趣的电子特性，例如：i）在基态下具有高度极化的结构；ii）在酸性介质中存在外围[12]环烯系统；iii）通过质子化显著稳定激发态。