rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8-one | 101107-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8-one
• 英文别名: rac-11-Methansulfonyloxy-12-nor-driman-8-on；[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 101107-18-0；136869-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄S
• 分子量: 302.435
• InChiKey: CXECHICKSWOBKP-CORIIIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8-one 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-1-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (±)-Ambrox®

  摘要：

  Bicyclic diol 6, a direct precursor of (+/-)-Ambrox(R) ((+/-)-7), has been synthesised in four steps (35% yield) from the known bicyclic enone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79879-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-11-methanesulfonyloxy-12-nor-driman-8-one
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (±)-Ambrox®

  摘要：

  Bicyclic diol 6, a direct precursor of (+/-)-Ambrox(R) ((+/-)-7), has been synthesised in four steps (35% yield) from the known bicyclic enone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79879-0

文献信息

• A Convenient Enantiospecific Route towards Bioactive Merosesquiterpenes by Cationic-Resin-Promoted Friedel-Crafts Alkylation with α,β-Enones
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rubén Tapia、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández、Inmaculada Barranco

  DOI：10.1002/ejoc.200801174

  日期：2009.3

  An enantiospecific route towards bioactive merosesquiterpenes, based on the cationic-resin-promoted Friedel–Crafts alkylation of alkoxyarenes with an α,β-unsaturated ketone, is reported. Reaction of ketone 11 with 3,4-methylenedioxyphenol afforded the corresponding chromene. Treatment of 11 with protected phenol 20 gave aryl nordrimane ketone 21, a suitable intermediate in the synthesis of bioactive

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Untersuchungen �ber den sterischen Verlauf s�ure-katalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. 2. Mitteilung. Dimerisation von (�)-l-Methylen-5,5,8a-trimethyl-trans-2-decalon (Totalsynthese von (+)-(8S,8?S)-Onoceran-8,8?-diol)
  作者：E. Romann、A. J. Frey、P. A. Stadler、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19570400641

  日期：——

  Die Dimerisation des im Titel genannten Methylenketons IV verlief stereoselektiv und lieferte als Hauptprodukt der Reaktion ein Dimeres C28H44O2 vom Smp. 172°, welches sich leicht in (+)-(8S, 8′S)-Onoceran-8,8′-diol (XXIV) umwandeln liess.

  标题中所述的甲基酮IV的二聚体是立体选择性的，使反应的主要产物为熔点为172°的二聚体C 28 H 44 O 2，很容易转化为（+）-（8 S，8 ′ S）-onocerane-8转化为8'-二醇（XXIV）。