3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrazine | 54266-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: 2,5-diphenylpyrazine；3,6-diphenyl-2,5-dihydro-pyrazine；3,6-Diphenyl-2,5-dihydro-pyrazin；2,5-Diphenyl-3,6-dihydro-pyrazin
• CAS: 54266-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: RYZISJCBPQPOQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrazine 以 苯 为溶剂， 生成 2,5-二苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基酮与氢化三丁基锡的自由基链反应：中间N-苯乙烯基丙烯酰基自由基的还原-氮插入和1,2-氢转移

  摘要：

  研究了各种无环和环状α-叠氮基酮与氢化三丁基锡的自由基链反应。衍生的N-（三丁基锡烷基）氨基自由基通常会发生H吸收反应，生成相应的胺，因此通过随后的自缩合反应形成对称的吡嗪，与从α碳到氮的1,2-H迁移竞争，从而导致α-亚氨基酮的分解产物，带有链的三丁基锡自由基的损失。值得注意的是，一个非常不常见的自由基1,2-氢原子移位的发生在很大程度上是由于随后形成了一个高度稳定的，可俘获的碳中心自由基。与我们以前的N相反α-叠氮基-β-酮酯产生的-stannylaminyl自由基，本发明的胺基同类物产生的氮插入酰胺/内酰胺的量很少（甚至根本没有），预计这是由于分子内三元环化到酮部分上而引起的通过β-断裂得到的烷氧基基团。可以推断，最终的开环碳自由基的足够稳定是区域特异性氮插入过程成功获得成功的主要因素。还提供了证据，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基自由基对α-叠氮基酮的酮氧的化学选择性攻击导致脱叠氮化作

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00302-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基吡嗪 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Gastaldi, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 I, p. 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Reduction of Pyrazines into Dihydropyrazines. Preparation of Dihydropyrazines
  作者：Joseph Armand、Khaled Chekir、Jean Pinson

  DOI：10.1139/v74-593

  日期：1974.12.1

  derivatives isomerize into 1,2- or 1,6-dihydropyrazines, the rate of this reaction depending among other things on the pH and on the cosolvent. The different chemical and electrochemical preparations of dihydropyrazines are discussed. It is shown that 3,6-dihydro-2,5-diphenylpyrazine and 1,6-dihydro-2,5-diphenylpyrazine are in thermodynamic equilibrium.

  几种吡嗪在碱性氢有机介质中的电化学还原导致 1,4-二氢吡嗪太容易氧化而无法分离。这些衍生物异构化为 1,2- 或 1,6- 二氢吡嗪，该反应的速率取决于 pH 值和助溶剂。讨论了二氢吡嗪的不同化学和电化学制备。结果表明，3,6-二氢-2,5-二苯基吡嗪和1,6-二氢-2,5-二苯基吡嗪处于热力学平衡状态。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1143
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Darapsky; Spannagel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 288
  作者：Darapsky、Spannagel

  DOI：——

  日期：——
• Vaughan, Keith; LaFrance, Ronald J.; Tang, York, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2455 - 2461
  作者：Vaughan, Keith、LaFrance, Ronald J.、Tang, York、Hooper, Donald L.

  DOI：——

  日期：——
• Nomine et al., Annales Pharmaceutiques Francaises, 1958, vol. 16, p. 125,126
  作者：Nomine et al.

  DOI：——

  日期：——