2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide | 229473-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide
• 英文别名: (2R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carbonitrile
• CAS: 229473-29-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PTWSQZIFKONHHP-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  利用环大小变化的糖氨基酸同源物探索β-Turn-修饰的杀豆菌素S的构象和生物学多功能性

  摘要：

  合成了醚环大小不同的单苄基化糖氨基酸（SAA）（包含氧杂环丁烷，呋喃酮和吡喃环），并将其掺入环十肽短杆菌肽S（GS）的β-turn区域之一。CD，NMR光谱，建模和X射线衍射表明，结合的SAA部分的环大小决定了其顺式的空间位置定向的羧基和氨基甲基取代基，从而巧妙地影响序列中相邻氨基酸的酰胺键。与GS本身不同，含SAA的肽的构象行为取决于溶剂。含有吡喃类化合物SAA的衍生物的疏水性略低，并且溶血活性降低，但具有与GS相似的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002895

文献信息

• Design and synthesis of a protein:Farnesyltransferase inhibitor based on sugar amino acids
  作者：Herman S Overkleeft、Steven H.L Verhelst、Elsbet Pieterman、Nico J Meeuwenoord、Mark Overhand、Louis H Cohen、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00697-8

  日期：1999.5

  The synthesis of four partially deoxygenated gluconic amino acids from fully acetylated D-glucal is described. Replacement of the central AA dipeptide in the CAAX tetrapeptide corresponding to the C-terminus of K-Ras p21 by one of these sugar amino acid building blocks led to a novel protein:farnesyl transferase inhibitor.

  描述了从完全乙酰化的D-葡萄糖合成四个部分脱氧的葡萄糖氨基酸。这些糖氨基酸构件之一取代了对应于K-Ras p21 C末端的CAAX四肽中的中央AA二肽，导致了一种新型的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂。
• Vill, V.; Bachmann, F.; Thiem, J., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 213, p. 57 - 66
  作者：Vill, V.、Bachmann, F.、Thiem, J.、Pelyvas, I. F.、Pudlo, P.

  DOI：——

  日期：——