3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 1375302-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-ol；3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1375302-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₃
• 分子量: 235.091
• InChiKey: NCZIPGWSTUWBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(6-acetyl-4-(phenyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-4H-thieno[2’,3’:4,5]pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-yl)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及某些新颖的三环化合物，作为溴结构域和额外末端（BET）抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗疾病。更具体地说，这项发明涉及有用作BET抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗疾病和病况的方法，其中抑制一个或多个BET溴结构域会带来益处。

  公开号：

  WO2019080941A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-3-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及某些新颖的三环化合物，作为溴结构域和额外末端（BET）抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗疾病。更具体地说，这项发明涉及有用作BET抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗疾病和病况的方法，其中抑制一个或多个BET溴结构域会带来益处。

  公开号：

  WO2019080941A1

文献信息

• [EN] NATRIURETIC PEPTIDE RECEPTOR A AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES, KIDNEY DISEASE AND DIABETES<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR A DU PEPTIDE NATRIURÉTIQUE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES, D'UNE MALADIE RÉNALE ET DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020236688A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to Compounds of Formula I: I and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula I, and methods of using the compounds of Formula I for treatment of cardiometabolic diseases including high blood pressure, heart failure, kidney disease, and diabetes in a subject.

  本发明涉及公式I的化合物：I及其药用可接受的盐或前药。本发明还涉及包含至少一种公式I化合物的组合物，以及使用公式I化合物治疗心脏代谢疾病，包括高血压、心力衰竭、肾脏疾病和糖尿病的方法。
• Iridium-Catalyzed Site-Selective C–H Borylation of 2-Pyridones
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Wataru Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588735

  日期：2017.11

  An iridium-catalyzed site-selective C–H borylation of 2-pyridones has been developed. The site selectivity is predominantly controlled by steric factors, and we can access C4, C5, and C6 C–H on the 2-pyridone ring by the judicious choice of ligand and solvent. Subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling of the borylated products also proceeds to form the corresponding arylated pyridones in good overall

  开发了一种铱催化的 2-吡啶酮位点选择性 C-H 硼化反应。位点选择性主要由空间因素控制，我们可以通过明智地选择配体和溶剂来访问 2-吡啶酮环上的 C4、C5 和 C6 C-H。随后硼化产物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联也以良好的总收率形成相应的芳基化吡啶酮。