(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 58004-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1,2-dihydro-2,4-dioxoquinazolin-3(4H)-yl)acetate；ethyl 2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)acetate
• CAS: 58004-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: OMWYEWSLCIIUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到(2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  强效抗疟喹唑啉二酮的合理设计和先导优化及其对 MCF-7 的细胞毒性

  摘要：

  喹唑啉二酮是药物化学中最杰出的杂环化合物之一，因为它具有广泛的生物活性，包括抗疟疾、抗癌和抗炎。正如葛兰素史克 (GSK) 报告中所述，含有喹唑啉二酮药效团的 TCMDC-125133 具有良好的抗疟活性和低毒性。在此，基于我们之前关于 TCMDC-125133 合成的工作描述了新型喹唑啉二酮衍生物的设计和合成，其中尽可能使用低成本化学品和更环保的替代品。最初的 SAR 研究侧重于取代缬氨酸接头部分；根据使用 SwissADME 的计算机预测，开发了针对化合物 4-10 的简明四步合成。对内部合成的化合物 4-10 进行了抗恶性疟原虫 3D7 的抗疟活性测定，结果显示只有含有缬氨酸接头的化合物 2 是耐受的。另一轮先导优化重点在于取代化合物 2 中的间茴香胺部分。制备了 12 种衍生物的库，抗疟试验表明，通过取代化合物间位的甲氧基可以维持有效的抗疟活性带有氟或氯原子的苯基侧链（21：IC50

  DOI：

  10.3390/molecules28072999
• 作为产物：
  描述：

  异氰酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 (2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Papadopoulos, Eleftherios Paul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 515 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Synthese von 2,3,4,5-1H-Tetrahydroimidazo[2,1-b]chinazolin-2,5-dionen und analogen 2,3,4,5-1H-Tetrahydroimidazo[1,2-a]thieno[2,3-d] (bzw. [3,2-d])-pyrimidin-2,5-dionen
  作者：Frank Kienzle、Ado Kaiser、Rudolf E. Minder

  DOI：10.1002/hlca.19830660116

  日期：1983.2.2

  The Synthesis of 2,3,4,5-1H-Tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2,5-diones and analogous 2,3,4,5-1H-Tetrahydroimidazo[1,2-a]thieno[2,3-d] (or [3,2-d])-pyrimidin-2,5-diones

  2,3,4,5-1的合成ħ -Tetrahydroimidazo [2,1- b ]喹唑啉-2,5-二酮和类似2,3,4,5-1 ħ -Tetrahydroimidazo [1,2一] Thieno [2,3- d ]（或[3,2- d ]）-嘧啶-2,5-二酮
• Synthesis of 3-Dipeptidyl-2,4(1H,3H)-Quinazolinediones as Potential Anti-Hypertensive Agents
  作者：I. A. Rivero、R. Somanathan、L. H. Hellberg

  DOI：10.1080/00397919808007184

  日期：1998.6

  Abstract Quinazolinediones bearing a dipeptide side chain have been synthesized as potential anti-hypertensive agents.

  摘要 带有二肽侧链的喹唑啉二酮类化合物已被合成为潜在的抗高血压药物。
• BICYCLIC ORGANIC COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY OR ALLERGIC CONDITIONS
  申请人：Taylor Roger John

  公开号：US20100113774A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound of formula (I): in free or salt form, wherein A, R 1 , R 3 , Q a , Q b and Q are as defined herein, for the treatment of a disease mediated by the S1P2 or S1P3 receptor, such as inflammatory or obstructive airways disease.

  一种化合物，其分子式为（I）：以自由或盐形式存在，其中A，R1，R3，Qa，Qb和Q的定义如下，用于治疗由S1P2或S1P3受体介导的疾病，例如炎症性或阻塞性气道疾病。
• Design, synthetic approach,<i>in silico</i>molecular docking and antibacterial activity of quinazolin-2,4-dione hybrids bearing bioactive scaffolds
  作者：Aboubakr H. Abdelmonsef、Mohamed Omar、Huda R. M. Rashdan、Mohamed M. Taha、Ahmed M. Abobakr

  DOI：10.1039/d2ra06527d

  日期：——

  NRRL B-767). Synthesized compounds exhibited various activities against the tested pathogens, the results revealed that compound 3c exhibited a characteristic antimicrobial efficacy against all the tested pathogenic strains at a concentration lower than the tested standard drug ranging from 2.5 to 10 μg ml−1. Moreover, the molecular docking study against the target S. aureus tyrosyl-tRNA synthetase

  抗菌素耐药性（AMR）是人类面临的十大全球公共卫生威胁之一。这就需要识别和开发有效的抑制剂作为抗菌剂。在这方面，描述了带有N-杂环核心（例如吡咯烷-2,5-二酮、吡唑和恶二唑）和/或生物活性支架（例如腙、酰胺、磺酰胺、偶氮甲碱和硫脲键）的喹唑啉-2,4-二酮杂化物用于设计、合成、抗菌研究和计算机研究。通过元素分析和各种光谱数据（如 FT-IR、 1 H-NMR、 13 C-NMR 和 MS）完成目标化合物的表征。使用两种 G -ve 细菌（大肠杆菌ATCC 25955 和铜绿假单胞菌ATCC 10145）和两种 G + ve 细菌（枯草芽孢杆菌ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌NRRL B-767）对新合成的化合物进行了抗菌评价。合成的化合物对测试的病原体表现出多种活性，结果表明，化合物3c在低于测试标准药物浓度2.5至10 μg ml -1的范围内，对所有测试的致病菌株表现出特征性的抗
• PAPADOPOULOS, E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N , 515-518
  作者：PAPADOPOULOS, E. P.

  DOI：——

  日期：——