4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-one | 405065-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-one
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)but-3-yn-2-one；4-(3-bromophenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 405065-67-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: SGUFRVNHKLMUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• Palladium-catalyzed hydrosilylation of ynones to access silicon-stereogenic silylenones by stereospecific aromatic interaction-assisted Si-H activation
  作者：Jia-Le Xie、Zheng Xu、Han-Qi Zhou、Yi-Xue Nie、Jian Cao、Guan-Wu Yin、Jean-Philippe Bouillon、Li-Wen Xu

  DOI：10.1007/s11426-020-9939-1

  日期：2021.5

  Hydrosilylation is one of the most important reactions in synthetic chemistry and ranks as a fundamental method to access organosilicon compounds in industrial and academic processes. However, the enantioselective construction of chiral-at-silicon compounds via catalytic asymmetric hydrosilylation remained limited and difficult. Here we report a highly enantioselective hydrosilylation of ynones, a

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