4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-one | 405065-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-one
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)but-3-yn-2-one；4-(3-bromophenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 405065-67-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: SGUFRVNHKLMUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• Palladium-catalyzed hydrosilylation of ynones to access silicon-stereogenic silylenones by stereospecific aromatic interaction-assisted Si-H activation
  作者：Jia-Le Xie、Zheng Xu、Han-Qi Zhou、Yi-Xue Nie、Jian Cao、Guan-Wu Yin、Jean-Philippe Bouillon、Li-Wen Xu

  DOI：10.1007/s11426-020-9939-1

  日期：2021.5

  Hydrosilylation is one of the most important reactions in synthetic chemistry and ranks as a fundamental method to access organosilicon compounds in industrial and academic processes. However, the enantioselective construction of chiral-at-silicon compounds via catalytic asymmetric hydrosilylation remained limited and difficult. Here we report a highly enantioselective hydrosilylation of ynones, a

  氢化硅烷化是合成化学中最重要的反应之一，被认为是在工业和学术过程中获得有机硅化合物的基本方法。然而，手性硅化合物的对映选择性结构是通过催化不对称氢化硅烷化仍然有限且困难。在这里，我们报告使用钯催化剂与手性联萘基亚磷酰胺配体的高度对映选择性的炔酮的氢化硅烷化，一种羰基活化的炔烃。炔酮的立体定向氢化硅烷化提供了一系列硅立体异构的甲硅烷基酮，产率高达94％，区域选择性> 20：1，对映选择性为98：2。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以阐明高立体选择性的反应机理和起源，其中该反应中芳香族相互作用的强大潜力被多个CH-π相互作用和芳香族取向的对映选择性-突出显示。 Si-H键不对称官能化过程中的确定步骤。
• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Various Propargylic Alcohols by Use of Two Oxidoreductases
  作者：Thomas Schubert、Werner Hummel、Maria-Regina Kula、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

  日期：2001.11

  The oxidoreductases Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase (LBADH) and Candida parapsilosis carbonyl reductase (CPCR) are suitable catalysts for the reduction of ketones to afford enantiopure sec. alcohols. A broad variety of alkynones (1, 3, and 5) are accepted as substrates and the corresponding propargylic alcohols (2, 4, and 6) are obtained in good yield and excellent enantiomeric excess. By

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。