6-(3,4-dimethoxy-(E)-oxobenzene)hexanoic acid | 38767-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxy-(E)-oxobenzene)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-oxo-hexanoic acid；6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-oxo-hexansaeure；5-(3',4'-Dimethoxybenzoyl)valeriansaeure；3,4-Dimethoxy-Imicro-oxobenzenehexanoic acid；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-oxohexanoic acid
• CAS: 38767-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• mdl: MFCD02261042
• 分子量: 266.294
• InChiKey: DPXSYXPIIDDQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxy-(E)-oxobenzene)hexanoic acid 在 盐酸 、 甲酸 、 amalgamated zinc 、 硫酸 、 氢碘酸 作用下， 生成 6-(3,4-dihydroxy-phenyl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 318,320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 6-(3,4-dimethoxy-(E)-oxobenzene)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与纤溶双（四氢异喹啉）和双（苄胺）有关的1，ω-二芳基-1，ω-链烷二胺的合成与评价。

  摘要：

  由于先前研究的双（四氢异喹啉）1和双（苄胺）2可能被分类为1，ω-二芳基-1，ω-链烷二胺，因此有必要研究该结构概念作为预测显着纤溶活性的指南。为此目的而合成的原型双化合物7、14、15和29-31具有分子修饰，例如用四氢苯并ze庚因（7）和四氢吡啶并吲哚（14-15）核取代了系列1的四氢异喹啉核。后者的化合物以及29-31具有系列1和2共有的特征，在标准大鼠（ip）筛查中显示出良好至中等的活性。与1，omega-diaryl-1，omega-alkanediamine结构概念的重大偏离导致化合物（35和40）的活性弱至中等。

  DOI：

  10.1021/jm00224a002

文献信息

• Novel Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Dan Berger、Ron Citarella、Minu Dutia、Lee Greenberger、William Hallett、Rolf Paul、Dennis Powell

  DOI：10.1021/jm9804477

  日期：1999.6.1

  synthesized and evaluated as multidrug resistance (MDR) reversal agents. The compounds were tested on S1-B1-20 human colon carcinoma cells selected for resistance to bisantrene. Both the cytotoxicity of the reversal agents and their ability to resensitize the cells to bisantrene were determined. All but two of these compounds (15q, 40) were more effective MDR reversal agents in vitro than verapamil (VRP)

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB
• Yamada; Matsuda, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1956, vol. 59, p. 59,62
  作者：Yamada、Matsuda

  DOI：——

  日期：——
• FLIEDNER JR. L. J.; MYERS M. J.; SCHOR J. M.; PACHTER I. J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 2, 202-208
  作者：FLIEDNER JR. L. J.、 MYERS M. J.、 SCHOR J. M.、 PACHTER I. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of 1,.omega.-diaryl-1,.omega.-alkanediamines related to the fibrinolytic bis(tetrahydroisoquinolines) and bis(benzylamines)
  作者：Leonard J. Fliedner、Melvyn J. Myers、Joseph M. Schor、Irwin J. Pachter

  DOI：10.1021/jm00224a002

  日期：1976.2

  Since the previously investigated bis(tetrahydroisoquinolines) 1 and bis(benzylamines) 2 may be classified as 1,omega-diaryl-1,omega-alkanediamines, it appeared worthwhile to examine this structural concept as a guideline for predicting significant fibrinolytic activity. The prototype bis compounds 7, 14, 15, and 29-31, which were synthesized for this purpose, incorporate such molecular modifications

  由于先前研究的双（四氢异喹啉）1和双（苄胺）2可能被分类为1，ω-二芳基-1，ω-链烷二胺，因此有必要研究该结构概念作为预测显着纤溶活性的指南。为此目的而合成的原型双化合物7、14、15和29-31具有分子修饰，例如用四氢苯并ze庚因（7）和四氢吡啶并吲哚（14-15）核取代了系列1的四氢异喹啉核。后者的化合物以及29-31具有系列1和2共有的特征，在标准大鼠（ip）筛查中显示出良好至中等的活性。与1，omega-diaryl-1，omega-alkanediamine结构概念的重大偏离导致化合物（35和40）的活性弱至中等。
• Tamura et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1953, vol. 27, p. 318,320
  作者：Tamura et al.

  DOI：——

  日期：——