1-(prop-1-en-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 66875-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)-α-methylstyrene；2-(3,5)-bis(trifluoromethyl)phenylpropene；2-(3,5-bis(trifluoromethylphenyl))propene；3,5-Bis-(trifluormethyl)-α-methylstyrol；3,5-Bis(trifluormethyl)α-methylstyrol；1-Isopropenyl-3,5-di(trifluoromethyl)benzene；1-prop-1-en-2-yl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 66875-48-7
• 化学式: C₁₁H₈F₆
• mdl: MFCD00120045
• 分子量: 254.175
• InChiKey: GQZHGPTXTONDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-en-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 氢气 作用下， 生成 3,5-Bis(trifluormethyl)cumen
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. 20. Replacement of the nitro group by hydrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00497a028
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)碘苯 在 potassium hydrogensulfate 、 magnesium 作用下， 140.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 1-(prop-1-en-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-exo -5,6-三亚甲基-2-降冰片基对硝基苯甲酸酯的溶剂化作为2-芳基-2-降冰片基对硝基苯甲酸酯的溶剂化的参考：σ参与参与2的溶剂化不重要的进一步证据-芳基-2-降冰片基衍生物

  摘要：

  的2溶剂分解的速率-芳基-外- 5,6 -三亚甲基-外-和内- 2 -降冰片基p -nitrobenzoates（7和8，分别地）与代表取代基[ p -CH 3 O，p -CH 3，在80％的丙酮水溶液中测定H，m -CF 3，p -CF 3和3,5-（CF 3）2 ]，并将其与母体2-芳基-exo-和内基-2-降冰片基p进行比较-硝基苯甲酸酯（5和6）。内-对-硝基苯甲酸酯（）的速率比基本上是恒定的，并且对于这些取代基而言接近1，这表明三亚甲基桥向C 2-位的扰动实际上是可忽略的。外-对-硝基苯甲酸酯的比率（）在研究的反应范围内也可以视为不变的。所述外型/内型速率比（）是246（p -CH 3 O），196（P -CH 3），129（H），80（米-CF 3），90（p -CF3）和89 [3,5-（CF 3）2 ]，与相应的比率相同。这些对硝基苯甲酸酯（7和8）的溶剂化物主要提供（> 97％）外醇。由于已知低exo

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83122-7

文献信息

• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。
• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of β,β‐Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Bonan Cao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201202715

  日期：2012.8.20

  Building the building blocks: A highly enantioselective hydrogenation of β‐aryl‐β‐alkyl disubstituted nitroalkenes 1 has been developed. This method results in enantiomerically pure nitroalkanes 2, which are versatile precursors for chemical synthesis.

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。
• 一种一级脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108569977A

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明提供了一级脂肪酰胺的制备方法，其通过在含膦过渡金属催化剂的单一助剂或不含膦过渡金属催化剂与含膦配体的组合助剂的作用下，由末端取代的烯烃或环烯烃和一氧化碳、铵盐进行反应，发生了氢氨羰基化反应，由此仅一步就可制备得到一级脂肪酰胺化合物，该反应原料和催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Nitroalkenes under Basic Conditions
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201301049

  日期：2013.8.12

  Go catalytic! A highly enantioselective hydrogenation of β,β‐disubstituted nitroalkenes and isomeric mixtures of nitroalkenes by using a Rh/DuanPhos catalytic system under basic conditions has furnished a convenient approach to β‐chiral nitroalkanes, which are otherwise not so easy to make (see scheme).

  催化！通过在基本条件下使用Rh / DuanPhos催化系统对β，β-二取代的硝基烯烃和硝基烯烃的异构体混合物进行高度对映选择性氢化，为β-手性硝基烷提供了一种简便的方法，否则很难制备（参见方案） 。