2-[3,5-双(三氟甲基)苯基]丙-2-醇 | 67570-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[3,5-双(三氟甲基)苯基]丙-2-醇
• 英文名称: α,α-dimethyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenemethanol
• 英文别名: 2-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>propan-2-ol；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol；3,5-bis(trifluoromethyl)cumyl alcohol；2-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-propan-2-ol；2-<3',5'-Bis-(trifluormethyl)-phenyl>-propan-2-ol；2-[3',5'-Bis-(trifluormethyl)-phenyl]-propan-2-ol；2-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol
• CAS: 67570-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆O
• 分子量: 272.19
• InChiKey: CLPUBDXEFYRXMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.5 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  184.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-双(三氟甲基)苯基]丙-2-醇 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 奈妥吡坦
  参考文献：
  名称：

  新型NK 1受体拮抗剂的高效合成：格氏试剂到6-氯烟酸衍生物的选择性1,4-加成。

  摘要：

  描述了从6-氯烟酸开始的两类新型NK 1受体拮抗剂的新有效合成方法，其中包括befetupitant和netupitant。o的介绍吡啶环C（4）上的甲苯基取代基是通过对6-氯烟酸或其衍生物的一锅选择性1,4-格里雅加成/氧化序列实现的。检查了该添加/氧化顺序的范围。还表明，可以通过霍夫曼重排然后还原将羧基官能团转化为甲基氨基。此外，建立了一种新的高产率合成2-（3,5-双三氟甲基苯基）-2-甲基丙酸的方法，该方法是通过将3,5-双（三氟甲基）溴苯加到丙酮中而获得的叔醇羰基化而合成的。 。

  DOI：

  10.1021/jo0523666
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙酮 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[3,5-双(三氟甲基)苯基]丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  EP1693367

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Solvolysis of 2-aryl-exo-5,6-trimethylene-2-norbornyl p-nitrobenzoates as a reference of 2-aryl-2-norbornyl p-nitrobenzoates solvolysis
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Takeshi Kurosaki、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83122-7

  日期：1980.1

  l system, with its low exo/endo rate ratio, 11.2, is known to solvolyse without significant σ-participation, the tertiary derivatives should also undergo solvolysis without σ-participation. Consequently, the similarities in the solvolytic behaviors between the two systems (5 vs 7; 6 vs 8) strongly support the previous conclusion that σ-participation is unimportant in the solvolysis of 5.

  的2溶剂分解的速率-芳基-外- 5,6 -三亚甲基-外-和内- 2 -降冰片基p -nitrobenzoates（7和8，分别地）与代表取代基[ p -CH 3 O，p -CH 3，在80％的丙酮水溶液中测定H，m -CF 3，p -CF 3和3,5-（CF 3）2 ]，并将其与母体2-芳基-exo-和内基-2-降冰片基p进行比较-硝基苯甲酸酯（5和6）。内-对-硝基苯甲酸酯（）的速率比基本上是恒定的，并且对于这些取代基而言接近1，这表明三亚甲基桥向C 2-位的扰动实际上是可忽略的。外-对-硝基苯甲酸酯的比率（）在研究的反应范围内也可以视为不变的。所述外型/内型速率比（）是246（p -CH 3 O），196（P -CH 3），129（H），80（米-CF 3），90（p -CF3）和89 [3,5-（CF 3）2 ]，与相应的比率相同。这些对硝基苯甲酸酯（7和8）的溶剂化物主要提供（> 97％）外醇。由于已知低exo
• Process for preparation of 2-phenyl acetic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020156313A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention is a process for the preparation of a compound of formula 1 The compounds of formula I are valuable intermediates for the manufacture of therapeutically active compounds.

  本发明涉及一种制备式1化合物的方法。式I化合物是制造具有治疗活性的化合物的有价值的中间体。
• 一种奈妥吡坦中间体2-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-2-甲基丙酸的合成方法
  申请人：青岛君之道生物技术有限公司

  公开号：CN110283066A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明公开了一种奈妥吡坦中间体2‑(3,5‑二(三氟甲基)苯基)‑2‑甲基丙酸的合成方法，包括以下步骤：向有机溶剂中加入化合物Ⅲ、三甲基氰硅烷，将有机溶剂降温至0℃，滴加酸性催化剂，待滴加完毕，将反应液升至室温，待反应结束，对反应液进行淬灭、萃取、干燥有机相、过滤、浓缩滤液、重结晶、过滤、干燥得化合物Ⅱ；向化合物Ⅱ中加入水，并滴加浓硫酸，回流反应，待反应结束，对反应液进行淬灭、萃取、干燥有机相、过滤、浓缩、过滤、干燥即可。本发明的有益效果为：本发明所采用的合成方法步骤简单，避免了使用剧毒品碘甲烷，金属钯催化剂，反应路线短、原料价廉易得、反应条件温和、生产过程操作简便、产品收率高，因此适合于大规模生产。
• CONTINUOUS METHOD FOR THE CARBONYLATION OF ALCOHOLS, IN PARTICULAR OF PHENYL ALCOHOLS
  申请人：Pilia Raimondo

  公开号：US20130281729A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Organic synthesis, i.e., the synthesis of carboxylic acids by direct carbonylation of alcohols in a continuous process, and more particularly, the synthesis of phenylalkylic acids, which are synthesis intermediates useful in pharmaceutical chemistry, by direct carbonylation of phenyl alkyl alcohols.

  有机合成，即通过醇的直接羰基化合成羧酸的连续过程，更具体地说，通过苯基烷基醇的直接羰基化合成对制药化学有用的合成中间体苯基烷基酸。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PHENYLACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ACIDE PHENYLACETIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002079134A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates to a process for the manufacture of compounds of general formula (I), wherein R2a, R2b are, independently from each other, hydrogen; halogen; lower alkoxy; cyano; -COOH; lower alkoxycarbonyl; or lower alkyl, optionally substituted by halogen; and R3a, R3b are, independently from each other, hydrogen; lower alkyl; lower cycloalkyl or, if taken together, -(CH¿2?)n with n=2,3 or 5. The compounds of formula (I) are valuable intermediates for the manufacture of therapeutically active compounds such as 2-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-N-methyl-N-(6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-yl)-isobutyramide and 2-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-N-methyl-N-(2-morpholin-4-yl-4-o-tolyloxy-pyrimidin-5-yl)-isobutyramide.

  本发明涉及一种制备通式（I）化合物的方法，其中R2a，R2b独立地为氢; 卤素; 低烷氧基; 腈; -COOH; 低烷氧羰基; 或低烷基，可选择地被卤素取代; 而R3a，R3b独立地为氢; 低烷基; 低环烷基或，如果一起取，为-(CH¿2?)n，其中n = 2,3或5。通式（I）化合物是制备具有治疗活性化合物的有价值的中间体，例如2-（3,5-双三氟甲基苯基）-N-甲基-N-（6-吗啉-4-基-4-对甲苯基吡啶-3-基）-异丁酰胺和2-（3,5-双三氟甲基苯基）-N-甲基-N-（2-吗啉-4-基-4-对甲苯氧基嘧啶-5-基）-异丁酰胺的制备。