6-甲基-2-氧代庚-5-烯酸 | 84375-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代庚-5-烯酸
• 英文名称: 2-Oxo-6-methylhept-5-enoic acid
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-hept-5-enoic acid；6-Methyl-2-oxo-hept-5-ensaeure；6-Methyl-2-oxohept-5-enoic acid；6-methyl-2-oxohept-5-enoic acid
• CAS: 84375-03-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OIFFJBSGICAGDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代庚-5-烯酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 pentamethylpiperidine 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 158.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+/-)-Curcumene Ether

  摘要：

  以 5-溴-2-甲基-2-戊烯和 2-氨基-5-甲基苯酚为起始原料，通过分子内 Heck 反应生成一个立体的季中心，经过 9 个步骤合成了 (+/-)- 苝醚，总收率为 7%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40343
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-甲基-2-氧代庚-5-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+/-)-Curcumene Ether

  摘要：

  以 5-溴-2-甲基-2-戊烯和 2-氨基-5-甲基苯酚为起始原料，通过分子内 Heck 反应生成一个立体的季中心，经过 9 个步骤合成了 (+/-)- 苝醚，总收率为 7%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40343

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Cephalotaxus Esters via Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Guo-Zhen Ma、Peng-Fei Li、Lu Liu、Wei-Dong Z. Li、Li Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00743

  日期：2017.5.5

  carbon stereocenter of the side chain of cephalotaxus esters by means of highly diastereoselective Mukaiyama aldol reactions between α-keto esters (2) and a (Z)-α-chloro ketene silyl acetal. This protocol permitted synthesis of cephalotaxus esters including six natural products in good to excellent yields (up to 94%) with high diastereoselectivities (dr up to 97:3) and could be performed on a multigram

  我们报告了协议的高效立体选择性安装头孢酯侧链的手性含氧四取代叔碳立体中心通过α-酮酸酯（2）和（Z）-α-氯之间的高度非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应乙烯酮甲硅烷基缩醛。该方案允许合成头孢菌素酯，包括具有高非对映选择性（dr高达97：3）的高至极佳产率（高达94％）的六种天然产物，并且可以以多克规模进行。
• Pyruvic Acid Dimethylhydrazone. A Synthetic Equivalent of the Pyruvic Acid Dianion
  作者：Inés Tapia、Victoria Alcazar、Joaquín R. Moran、Cruz Caballero、Manuel Grande

  DOI：10.1246/cl.1990.697

  日期：1990.5

  The pyruvic acid dimethyl hydrazone can be easily prepared in ether. This compound, after deprotonation with alkyllithium, forms a strong nucleophile which on treatment with electrophiles and acidic work up yield α-ketoacids, α-hydroxybutenolides or α,γ-diketoacids.

  丙酮酸二甲基肼可以在醚中容易制备。该化合物经过烷基锂去质子化后形成强核亲体，随后与电亲体反应并经过酸性处理可得到α-酮酸、α-羟基丁内酯或α,γ-二酮酸。
• Synthesis of homoharringtonine and its derivative .
  作者：S. Hiranuma、T. Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87634-0

  日期：1982.1
• Studies in Cephalotaxus alkaloids. Stereospecific total synthesis of homoharringtonine
  作者：Sayoko Hiranuma、Misako Shibata、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo00174a031

  日期：1983.12
• Knoevenagel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1918, vol. <2> 97, p. 329,330
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——