2-[1-(4-bromo-benzyl)-2-oxo-5-(2-phenoxymethyl-pyrrolidine-1-sulfonyl)-1,2-dihydro-indol-3-ylidene]-malononitrile | 946609-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-bromo-benzyl)-2-oxo-5-(2-phenoxymethyl-pyrrolidine-1-sulfonyl)-1,2-dihydro-indol-3-ylidene]-malononitrile
• 英文别名: 2-[1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-oxo-5-[(2S)-2-(phenoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylindol-3-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 946609-21-8
• 化学式: C₂₉H₂₃BrN₄O₄S
• 分子量: 603.496
• InChiKey: XQVKFBHLQLXESM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-bromo-benzyl)-2-oxo-5-(2-phenoxymethyl-pyrrolidine-1-sulfonyl)-1,2-dihydro-indol-3-ylidene]-malononitrile 、 苄硫醇 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-benzylsulfanyl-1-(4-bromobenzyl)-2-oxo-5-(2-phenoxymethylpyrrolidine-1-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  ISATIN ANALOGUES AND USES THEREFOR

  摘要：

  揭示了新颖的吲哚类似物，包括具有Michael受体的吲哚类似物（IMAs）。进一步揭示了吲哚类似物的合成方法，以及类似物的用途，包括抑制caspase-3和caspase-7，以及通过正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）对凋亡进行体内成像。

  公开号：

  US20090068105A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯氧基甲基)吡咯烷-1-羧酸-(S)-叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-[1-(4-bromo-benzyl)-2-oxo-5-(2-phenoxymethyl-pyrrolidine-1-sulfonyl)-1,2-dihydro-indol-3-ylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Isatin Sulfonamide Analogs Containing a Michael Addition Acceptor:  A New Class of Caspase 3/7 Inhibitors

  摘要：

  A series of isatin sulfonamide analogs having a Michael acceptor were prepared and their potencies for inhibiting caspase-1, -3, -6, -7, and -8 were evaluated. These compounds have nanomolar potency for inhibiting the executioner caspases, caspase-3 and caspase-7, and have a low potency for inhibiting caspase-1, caspase-6, and caspase-8. The inhibition mechanism was investigated through NMR studies of the reaction between 11d and benzylmercaptan as a model for Cys-285 in the active site of caspase-3.

  DOI：

  10.1021/jm070506t

文献信息

• US8329686B2
  申请人：——

  公开号：US8329686B2

  公开（公告）日：2012-12-11