6,8,11-trihydroxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one | 247021-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8,11-trihydroxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one
• CAS: 247021-62-1
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₄
• 分子量: 280.24
• InChiKey: VXZLLRPYTXZYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  634.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基乙二胺 、 6,8,11-trihydroxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8,11-Dihydroxy-6-(2-isopropylamino-ethylamino)-benzo[e]perimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  在多药耐药细胞系中具有活性的8,11-二羟基-6-[[（氨基烷基）氨基] -7H-苯并[e] perimidin-7-ones：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  报道了二羟基苯并亚丙基衍生物的合成，该衍生物是生色团修饰的二羟基蒽二酮，并带有一个附加的嘧啶环并入到生色团中。这些衍生物在结构上与抗肿瘤药米托蒽醌有关。它们的合成是通过6-氨基-8,11-二羟基-7H-苯并[e] perimidin-7-（5）或6,8,11-三羟基-7H-苯并[e] perimidin-进行的。 7-一（10）与许多各自的（烷基氨基）烷基胺。二羟基苯并perimidine衍生物对小鼠白血病L1210和人白血病HL60细胞系表现出与米托蒽醌相当的体外细胞毒活性。这些化合物还针对具有MDR表型的人类MDR型耐药白血病K562R细胞系表现出一系列体外活性。该系列中活性最高的化合物 即6a，对一组人类细胞系表现出有效的体外细胞毒性活性。此外，与米托蒽醌和阿霉素相比，它在以MDR表型为特征的细胞系中显示出很小的交叉抗性。敏感的HT-29和耐米托蒽醌的HT-29 / Mx（未确定耐药

  DOI：

  10.1021/jm980682p
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-8,11-bis(phenylmethoxy)-7H-benzo[e]perimidin-7-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 6,8,11-trihydroxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  在多药耐药细胞系中具有活性的8,11-二羟基-6-[[（氨基烷基）氨基] -7H-苯并[e] perimidin-7-ones：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  报道了二羟基苯并亚丙基衍生物的合成，该衍生物是生色团修饰的二羟基蒽二酮，并带有一个附加的嘧啶环并入到生色团中。这些衍生物在结构上与抗肿瘤药米托蒽醌有关。它们的合成是通过6-氨基-8,11-二羟基-7H-苯并[e] perimidin-7-（5）或6,8,11-三羟基-7H-苯并[e] perimidin-进行的。 7-一（10）与许多各自的（烷基氨基）烷基胺。二羟基苯并perimidine衍生物对小鼠白血病L1210和人白血病HL60细胞系表现出与米托蒽醌相当的体外细胞毒活性。这些化合物还针对具有MDR表型的人类MDR型耐药白血病K562R细胞系表现出一系列体外活性。该系列中活性最高的化合物 即6a，对一组人类细胞系表现出有效的体外细胞毒性活性。此外，与米托蒽醌和阿霉素相比，它在以MDR表型为特征的细胞系中显示出很小的交叉抗性。敏感的HT-29和耐米托蒽醌的HT-29 / Mx（未确定耐药

  DOI：

  10.1021/jm980682p