5a-hydroxy-5-methyl-(5ar,11atN)-1,2,5a,11-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']indeno[1',2':4,5]imidazo[5,1-a]isoquinolin-4-one | 32420-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5a-hydroxy-5-methyl-(5ar,11atN)-1,2,5a,11-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']indeno[1',2':4,5]imidazo[5,1-a]isoquinolin-4-one
• 英文别名: 5a-hydroxy-5-methyl-(5ar,11atN)-1,2,5a,11-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']indeno[1',2':4,5]imidazo[5,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 32420-49-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: CFWLZGHESVGLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-hydroxy-5-methyl-(5ar,11atN)-1,2,5a,11-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']indeno[1',2':4,5]imidazo[5,1-a]isoquinolin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 7,8-dihydro-6H,7'H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,6'-indeno[5,6-d][1,3]dioxol]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱（±）-富马汀和富马碱的合成

  摘要：

  建立之前式（II）为fumaritine的，从一种生物碱球果紫菫L.，我们制备1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-2-甲基-6'，7'- methylenedioxyisoquinoline -1-来自已知的N-正酮（IV）的螺-2'-茚满-1'，6-二醇（I ）。由于产物（I）与富马汀并不相同，我们从相应的6,7-二羟基-N合成了7-羟基-6-甲氧基异构体（II）-去甲酮（VI）分几个步骤；该产物（II）与生物碱相同。还从化合物（VI）制备了来自同一植物的另一种次要生物碱，富马啉。通过与异氰酸甲酯形成咪唑啉酮环来保护亚氨基。二羟基系统的亚甲基化，然后用氢化铝锂处理以除去咪唑啉酮环，得到1,2,3,4-四氢-6,7：6'，7'-双亚甲基二氧基异喹啉-1-螺-2'-茚满- 1′-一（X），其经N-甲基化得到富马啉（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710001644
• 作为产物：
  描述：

  6',7'-dihydroxy-3',4'-dihydro-7H,2'H-spiro[indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6,1'-isoquinolin]-5-one 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5a-hydroxy-5-methyl-(5ar,11atN)-1,2,5a,11-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']indeno[1',2':4,5]imidazo[5,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱（±）-富马汀和富马碱的合成

  摘要：

  建立之前式（II）为fumaritine的，从一种生物碱球果紫菫L.，我们制备1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-2-甲基-6'，7'- methylenedioxyisoquinoline -1-来自已知的N-正酮（IV）的螺-2'-茚满-1'，6-二醇（I ）。由于产物（I）与富马汀并不相同，我们从相应的6,7-二羟基-N合成了7-羟基-6-甲氧基异构体（II）-去甲酮（VI）分几个步骤；该产物（II）与生物碱相同。还从化合物（VI）制备了来自同一植物的另一种次要生物碱，富马啉。通过与异氰酸甲酯形成咪唑啉酮环来保护亚氨基。二羟基系统的亚甲基化，然后用氢化铝锂处理以除去咪唑啉酮环，得到1,2,3,4-四氢-6,7：6'，7'-双亚甲基二氧基异喹啉-1-螺-2'-茚满- 1′-一（X），其经N-甲基化得到富马啉（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710001644