(2E,4E)-3-methyl-5-((1R,4S)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal | 1155402-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-((1R,4S)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (3S,6R,7E,9E)-3-acetoxy-α-ionylideneacetaldehyde；[(1S,4R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E)-3-methyl-5-oxopenta-1,3-dienyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 1155402-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: KTFWWWMQIJREKU-OJXIIYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-((1R,4S)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(2E,4E)-3-methyl-5-((1R,4S)-2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  （3的全合成- [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein和它的立体异构

  摘要：

  （3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein（1）是主要的膳食类胡萝卜素是一种大多数水果和蔬菜在美国普遍食用，而且人血浆，主要器官和眼组织中积累了丰富的。大量的流行病学和实验研究表明1具有重要的生物学活性，并且在预防老年性黄斑变性（AMD）中可能起重要作用。虽然以前已经报道了1的总合成，但是总收率却很低，但叶黄素其他7种立体异构体的总合成尚未完成。我们已经开发出一种相对简单的方法来进行1的全合成和三个其立体异构体，（3 - [R，3'小号，6'小号）-lutein（2），（3 - [R，3'小号，6' - [R）-lutein或3'-表叶黄素（3），和（3 [R，3' - [R，6'小号）-lutein（4由C）15 + C 10个+ C 15维悌希偶联反应。利用这种方法，可以类似地制备与上述叶黄素异构体对映异构的叶黄素的其他四种立体异构体。该策略的重要特征之一是其在13

  DOI：

  10.1021/jo900432r
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 cis-(7E,9E)-3-hydroxy-α-ionylideneacetaldehyde 在 lipase AK 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以32%的产率得到(2E,4E)-3-methyl-5-((1R,4S)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Process for Synthesis of (3R,3'R,6'R)-Lutein and its Stereoisomers

  摘要：

  (3R,3′R,6′R)-叶黄素和(3R,3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，广泛存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中。这些类胡萝卜素在人类血浆、主要器官和眼部组织中积累。在过去的十年里，许多流行病学和实验研究表明，叶黄素和玉米黄质在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）中起着重要作用，这是美国和西方世界导致失明的主要原因。本发明提供了一种从商业可获得的（rac）-α-离子酮通过C15+C10+C15偶联策略合成(3R,3′R,6′R)-叶黄素及其立体异构体的方法。此外，本发明还提供了一种获得具有3-羟基-ε-末端基团的光学活性类胡萝卜素前体的方法，否则这些类胡萝卜素前体很难合成。用于合成叶黄素及其立体异构体的方法是简单明了的，并具有商业化潜力。

  公开号：

  US20090264681A1