(1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid ethyl ester | 223114-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-cyanocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• CAS: 223114-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WVUZFDJULNGJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以1.57 g (61%)的产率得到(1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a cyclic amino acid anticonvulsant compound

  摘要：

  描述了一种通过新型合成制备环状氨基酸的改进过程，其中苯甲腈在伯奇还原条件下与碱金属和胺反应，生成原位的阴离子中间体，该中间体与α-卤乙酸基团发生烷基化反应，随后转化为所需产物，以及在该过程中使用的有价值的中间体。

  公开号：

  US06294690B1
• 作为产物：
  描述：

  锂 、 苯甲腈 、 叔丁醇 、 溴乙酸乙酯 、 氯化铵 在 氮气 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 二氯甲烷 作用下， 以 氨 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以Flash chromatography (SiO2. CH2Cl2) afforded 1.12 g (60%) of product as an oil的产率得到(1-cyanocyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a cyclic amino acid anticonvulsant compound

  摘要：

  本文描述了一种通过新颖合成方法改进的制备环状氨基酸的过程，其中苯甲腈在Birch还原条件下与碱金属和胺反应，生成原位的阴离子中间体，该中间体与α-卤代乙酸部分烷基化，然后转化为所需的产物，以及在该过程中使用的有价值的中间体。

  公开号：

  US20020010371A1

文献信息

• US6294690B1
  申请人：——

  公开号：US6294690B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• US6538148B2
  申请人：——

  公开号：US6538148B2

  公开（公告）日：2003-03-25
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A CYCLIC AMINO ACID ANTICONVULSANT COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE ANTICONVULSIF, AMINOACIDE ET CYCLIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999018063A2

  公开（公告）日：1999-04-15

  [EN] An improved process for the preparation of a cyclic amino acid by a novel synthesis is described where benzonitrile is treated with an alkali metal and an amine under Birch reduction conditions to generate in situ an anionic intermediate which is alkylated with an alpha -haloacetic acid moiety which is subsequently converted to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.
  [FR] L'invention concerne un procédé perfectionné de préparation d'un aminoacide cyclique par un procédé de synthèse nouveau, dans lequel on traite du benzonitrile à l'aide d'un métal alcalin et d'une amine dans des conditions de réduction de Birch, pour générer in-situ un intermédiaire anionique qui est alkylé à l'aide d'une fraction acide alpha -haloacétique et qui est ensuite converti en produit voulu, ainsi que les intermédiaires de valeur utilisés au cours de la mise en oeuvre du procédé.
• Process for preparing a cyclic amino acid anticonvulsant compound
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06294690B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  An improved process for the preparation of a cyclic amino acid by a novel synthesis is described where benzonitrile is treated with an alkali metal and an amine under Birch reduction conditions to generate in situ an anionic intermediate which is alkylated with an &agr;-haloacetic acid moiety which is subsequently converted to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.

  描述了一种通过新型合成制备环状氨基酸的改进过程，其中苯甲腈在伯奇还原条件下与碱金属和胺反应，生成原位的阴离子中间体，该中间体与α-卤乙酸基团发生烷基化反应，随后转化为所需产物，以及在该过程中使用的有价值的中间体。