17-oxa-5α,13α-androstan-16α-one | 83679-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxa-5α,13α-androstan-16α-one
• 英文别名: 17-oxa-5α,13α-androstan-16-one；(3aS,3bR,5aR,9aS,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-3H-naphtho[2,1-e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 83679-51-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: OOGFPQSMIRIYKL-NREAYSRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 jones' reagent 、 亚硝酸丁酯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 289.5h， 生成 17-oxa-5α,13α-androstan-16α-one
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Ohue, Yoshihiko; Orito, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1247 - 1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.1233

  日期：1982.8.5

  A two-step transformation of saturated hydroxysteroids into oxasteroids is described; the reaction involves photo-reaction of the hypoiodites of the hydroxysteroids generated with mercury(II) oxide and iodine to give isomeric formyl esters [e.g., 2 and 3], which are cyclized to oxasteroids [e.g.,4 and 5] with sodium borohydride.

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。
• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• SUGINOME, HIROSHI;OHUE, YOSHIHIKO;ORITO, KAZUHIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1247-1253
  作者：SUGINOME, HIROSHI、OHUE, YOSHIHIKO、ORITO, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Suginome, Hiroshi; Ohue, Yoshihiko; Orito, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1247 - 1254
  作者：Suginome, Hiroshi、Ohue, Yoshihiko、Orito, Kazuhiko

  DOI：——

  日期：——