isopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: BEFPYRNARKTYNU-JAOUYGIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 isopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149

文献信息

• Efficient Generation of β-L-Rhamnosidic Linkages by the 2-Ulosyl Donor Approach: Synthesis of a Trisaccharide with a Central β-L-Rhamnose Unit
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Thomas Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200300149

  日期：2003.8

  highly useful as indirect β-L-rhamnosyl donors: they undergo β-specific glycosidations under Koenigs-Knorr conditions, and the 2-keto group of the resulting 6-deoxy-β-L-hexosiduloses is reduced with high β-L-rhamno selectivity. The straightforward application of this 2-ulosyl donor approach for the synthesis of β-L-rhamnose-containing di- and trisaccharides is demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)