5-tosyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one | 250687-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tosyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one
• 英文别名: 5-tosyl-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one；5-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one；N-tosyl-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one；N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one；5H-1,3-Dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one, 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；5-(4-methylphenyl)sulfonyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one
• CAS: 250687-28-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S₃
• 分子量: 311.406
• InChiKey: AHPBQGAOWWFLQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.5-179 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  560.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tosyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯性质的调节：N-芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯通过乌尔曼型偶联反应的多功能合成。

  摘要：

  乌尔曼型偶联反应用于制备几种具有可变取代模式的N-芳基单吡咯并四硫富瓦烯。偶联产物的光谱和电化学性质在很大程度上取决于芳族取代基的电子性质，因为它们与四硫富瓦烯生色团直接共轭。芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯的晶体堆积主要由CH ... X弱氢键和涉及四硫富瓦烯部分的短S ... S接触网络组成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.96
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-tosyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接获得单和双（吡咯并）四硫富瓦烯

  摘要：

  提出了一种从 4,4-二乙氧基丁-2-炔醛开始的单和双（吡咯并）四硫富瓦烯的替代有效合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942520

文献信息

• Tripodal pyrrolotetrathiafulvalene receptors for recognition of electron-deficient molecular guests
  作者：Michèle-Laure Lieunang Watat、Thomas Dülcks、Dorit Kemken、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.011

  日期：2014.1

  We report the synthesis of tripodal receptors with monopyrrolo-tetrathiafulvalene arms 1a,b, based on 1,3,5-substituted 2,4,6-triethylbenzene scaffold. The three converging pyrrolotetrathiafulvalene groups form an electron rich cone-shaped binding site. Molecular hosts 1a,b are capable of binding neutral electron deficient guests in solution, as well as positively charged pyridinium species in the

  我们报道了基于1,3,5-取代的2,4,6-三乙苯支架的单吡咯并四硫富瓦烯臂1a，b的三脚架受体的合成。三个会聚的吡咯并四硫富瓦烯基形成富电子的锥形结合位点。分子主体1a，b能够结合溶液中的中性电子不足的来宾以及气相中带正电的吡啶鎓类物质。
• Ground-State Equilibrium Thermodynamics and Switching Kinetics of Bistable [2]Rotaxanes Switched in Solution, Polymer Gels, and Molecular Electronic Devices
  作者：Jang Wook Choi、Amar H. Flood、David W. Steuerman、Sune Nygaard、Adam B. Braunschweig、Nicolle N. P. Moonen、Bo W. Laursen、Yi Luo、Erica DeIonno、Andrea J. Peters、Jan O. Jeppesen、Ke Xu、J. Fraser Stoddart、James R. Heath

  DOI：10.1002/chem.200500934

  日期：2006.1

  with electrochemically driven molecular mechanical switching of three bistable [2]rotaxanes in acetonitrile solution, polymer electrolyte gels, and molecular-switch tunnel junctions (MSTJs). For all rotaxanes a pi-electron-deficient cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring component encircles one of two recognition sites within a dumbbell component. Two rotaxanes (RATTF4+ and RTTF4+) contain tetrathiafulvalene

  我们报告了与乙腈溶液，聚合物电解质凝胶和分子开关隧道结（MSTJs）中的三种双稳态[2]轮烷的电化学驱动分子机械转换相关的动力学和基态热力学。对于所有轮烷，π电子缺陷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环组分环绕哑铃组分内的两个识别位点之一。两个轮烷（RATTF4 +和RTTF4 +）包含四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘（DNP）识别单元，但具有不同的亲水性塞子。对于这些轮烷，CBPQT4 +环在平衡状态下主要围绕（> 90％）TTF单元，并且该平衡状态与温度无关。在第三种轮烷中（RBPTTF4 +），TTF单元被pi扩展类似物（双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）单元）取代，而CBPQT4 +环在平衡时几乎相等地包围了两个识别位点。这种平衡表现出强烈的温度依赖性。通过参考等温滴定量热法获得的结合常数，将CBPQT4 +主体在乙腈中络合，可以合理地确定这些热力学差异。对于所有双稳
• Self-Assembled Architectures with Segregated Donor and Acceptor Units of a Dyad Based on a Monopyrrolo-Annulated TTF-PTM Radical
  作者：Manuel Souto、Marta V. Solano、Morten Jensen、Dan Bendixen、Francesca Delchiaro、Alberto Girlando、Anna Painelli、Jan O. Jeppesen、Concepció Rovira、Imma Ratera、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/chem.201500497

  日期：2015.6.8

  tetrathiafulvalene (TTF) unit through a π‐conjugated N‐phenyl–pyrrole–vinylene bridge has been synthesized and characterized. The intramolecular electron transfer process and magnetic properties of the radical dyad have been evaluated by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroscopy, vibrational spectroscopy, and ESR spectroscopy in solution and in the solid state. The self‐assembling abilities of the radical

  基于聚氯三苯甲基（PTM）自由基亚基通过π共轭N连接到四硫富瓦烯（TTF）单元的电子供体-受体二元体合成并表征了苯基-吡咯-乙烯基桥。已通过溶液和固态中的循环伏安法，UV / Vis光谱，振动光谱和ESR光谱评估了自由基二倍体的分子内电子转移过程和磁性。X射线晶体学分析研究了自由基二元组及其质子化的非自由基类似物的自组装能力，这表明该自由基二元组产生了超分子结构，其中供体和受体单元分开，TTF亚基排列在其中一维人字形堆栈。
• Advances in the synthesis of functionalised pyrrolotetrathiafulvalenes
  作者：Luke J O’Driscoll、Sissel S Andersen、Marta V Solano、Dan Bendixen、Morten Jensen、Troels Duedal、Jess Lycoops、Cornelia van der Pol、Rebecca E Sørensen、Karina R Larsen、Kenneth Myntman、Christian Henriksen、Stinne W Hansen、Jan O Jeppesen

  DOI：10.3762/bjoc.11.125

  日期：——

  molecular electronics. Protocols enabling the synthesis of functionalised MPTTFs and BPTTFs are therefore of broad interest. Herein, we present the synthesis of a range of functionalised MPTTF and BPTTF species. Firstly, the large-scale preparation of the precursor species N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one (6) is described, as well as the synthesis of the analogue N-tosyl-4,6-dimethyl-(1,3)-dithiolo[4

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1
• Lower‐Rim‐Modified Calix[4]arene‐Pyrrolotetrathiafulvalene Molecular Tweezers
  作者：Dirk Schlüter、Kai R. Korsching、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1002/ejoc.202100676

  日期：2021.8.20

  Calix[4]arene-tetrathiafulvalene molecular tweezers modified on the lower rim were synthesized using an Ullman coupling–click reaction sequence.

  下缘修饰的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯分子镊子使用Ullman偶联-点击反应序列合成。