(S)-(+)-1-[1-(2,6-Di-tert-butyl-4-methoxy-1-phenoxycarbonyl)-1-ethylideneamino]-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidine | 148432-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-(+)-1-[1-(2,6-Di-tert-butyl-4-methoxy-1-phenoxycarbonyl)-1-ethylideneamino]-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) (2E)-2-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]iminopropanoate
• CAS: 148432-21-7
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₄
• 分子量: 474.684
• InChiKey: OEEWUJAMSUDWSH-LNVYCVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-[1-(2,6-Di-tert-butyl-4-methoxy-1-phenoxycarbonyl)-1-ethylideneamino]-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidine 在 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E,5S)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]imino-5-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of 4- and 3,4-substituted 2-acetoxy-butyrolactones

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of 4-mono- and 3,4-disubstituted 2-acetoxy-butyrolactones 2 has been developed, based on a hydrazone-mediated asymmetric aldol reaction, an intramolecular lactonization and a stereoselective hydrogenation of the resulting butenolides 1. An application of this process in the synthesis of the natural hunger substance 3 (ee = 90%) is also presented, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00283-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(+)-1-[1-(2,6-Di-tert-butyl-4-methoxy-1-phenoxycarbonyl)-1-ethylideneamino]-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Dyker, Hubert; Leusink, Frederik R., Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 2, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enders, Dieter; Dyker, Hubert; Raabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 420 - 423
  作者：Enders, Dieter、Dyker, Hubert、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Dyker, Hubert; Leusink, Frederik R., Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 2, p. 311 - 320
  作者：Enders, Dieter、Dyker, Hubert、Leusink, Frederik R.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and enantioselective synthesis of 4- and 3,4-substituted 2-acetoxy-butyrolactones
  作者：Dieter Enders、Hongbin Sun、Frederik R. Leusink

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00283-5

  日期：1999.5

  An efficient asymmetric synthesis of 4-mono- and 3,4-disubstituted 2-acetoxy-butyrolactones 2 has been developed, based on a hydrazone-mediated asymmetric aldol reaction, an intramolecular lactonization and a stereoselective hydrogenation of the resulting butenolides 1. An application of this process in the synthesis of the natural hunger substance 3 (ee = 90%) is also presented, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.