6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇 | 82231-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-dihydroxy-hexanal (Ξ)-1->5-cyclohemiacetal
• 英文别名: (2Ξ,3R)-6t-methyl-tetrahydro-pyran-2,3r-diol；(3R,6R)-6-methyloxane-2,3-diol
• CAS: 82231-29-6；82231-30-9；103204-02-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: OBORZISQVTZVGX-QYRBDRAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl (2E,7R)-7-acetoxy-4-oxo-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。九。从 D-葡萄糖制备 Ethyl (2E, 7R)-7-Acetoxy-4-oxo-2-octenoate

  摘要：

  甲基 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 与 MgI2 反应完全得到甲基 3,4,6-trideoxy-3-iodo-α-D-xylo-hexopyranoside用 LiAlH4 处理得到甲基 3,4,6-三脱氧-α-D-赤型-吡喃己糖苷 (2)。2 的水解和随后用乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦处理得到 (2E, 4R, 7R)-4,7-二羟基-2-辛烯酸乙酯 (10)。10 by-active MnO2 的氧化导致形成乙基 (2E, 7R)-7-hydroxy-4-oxo-2-octenoate（pyrenophorin 的碳骨架）和环状半缩醛的平衡混合物。用乙酸酐处理后，混合物得到(2E，7R)-7-乙酰氧基-4-氧代-2-辛烯酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1803
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50 (H⁺) 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。九。从 D-葡萄糖制备 Ethyl (2E, 7R)-7-Acetoxy-4-oxo-2-octenoate

  摘要：

  甲基 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 与 MgI2 反应完全得到甲基 3,4,6-trideoxy-3-iodo-α-D-xylo-hexopyranoside用 LiAlH4 处理得到甲基 3,4,6-三脱氧-α-D-赤型-吡喃己糖苷 (2)。2 的水解和随后用乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦处理得到 (2E, 4R, 7R)-4,7-二羟基-2-辛烯酸乙酯 (10)。10 by-active MnO2 的氧化导致形成乙基 (2E, 7R)-7-hydroxy-4-oxo-2-octenoate（pyrenophorin 的碳骨架）和环状半缩醛的平衡混合物。用乙酸酐处理后，混合物得到(2E，7R)-7-乙酰氧基-4-氧代-2-辛烯酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1803

文献信息

• [EN] NEW MACROLIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX MACROLIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2009106419A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to macrolide compounds of formula (I),the use of said compounds as medicaments, in particular for the treatment or prevention of inflammatory and allergic diseases, pharmaceutical compositions containing said compounds and to processes for their preparation. The invention relates in particular to macrolide compounds with anti-inflammatory activity mediated primarily through inhibition of phosphodiesterase 4 (PDE4) which makes them useful for the treatment and/or prevention of inflammatory and allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis or inflammatory bowel disease or proliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及公式(I)的大环内酯化合物，以及所述化合物作为药物的应用，特别是用于治疗或预防炎性和过敏性疾病，包含所述化合物的药物组合物，以及它们的制备过程。本发明特别涉及主要通过抑制磷酸二酯酶4（PDE4）介导抗炎活性的大环内酯化合物，这使得它们可用于治疗和/或预防诸如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、特应性皮炎、炎症性肠病或增殖性疾病，例如癌症等炎性和过敏性疾病。
• [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASE (MBL) COMPRISING A ZINC CHELATING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE (MBL) COMPRENANT UNE FRACTION DE CHÉLATION DU ZINC
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2015049546A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides compounds according to formula I: A - L - B wherein A represents a lipophilic chelating moiety which is selective for Zn2+ ions; L is a covalent bond or a linker; and B is a vector which is either a moiety capable of interacting with one or more biological structures found in a bacterium (preferably in a bacterial cell wall), for example a penicillin-binding protein such as a metallo-β- lactamase or DD-transferase, or a moiety capable of enhancing transport of the compound across a bacterial cell membrane. Such compounds find use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal. In such a method, the compound of formula I may be administered in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic.

  该发明提供了符合以下公式I的化合物：A - L - B，其中A代表选择性对Zn2+离子的亲脂螯合基团；L是共价键或连接物；B是矢量，可以是能与细菌中的一个或多个生物结构相互作用的基团（最好是在细菌细胞壁中找到的），例如金黄色葡萄球菌结合蛋白（例如金属β-内酰胺酶或DD-转移酶），或者是能增强化合物穿过细菌细胞膜的基团。这种化合物可用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物的细菌感染的方法。在这种方法中，公式I的化合物可以与（同时、分开或顺序地）β-内酰胺类抗生素一起给予。
• Synthesis of 4,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,4,6-trideoxy-D-erythro- and threo-hexoses, 2,4,6-trideoxy-D-erythro-hexose and their derivatives
  作者：K. Kefurt、Z. Kefurtová、J. Jarý

  DOI：10.1135/cccc19750164

  日期：——
• Stereospecific and Stereoselective Reactions. IX. Preparation of Ethyl (2<i>E</i>, 7<i>R</i>)-7-Acetoxy-4-oxo-2-octenoate from D-Glucose
  作者：Sumio Yokota、Mitsuru Nishida、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.56.1803

  日期：1983.6

  Reaction of methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside with MgI2 exclusively afforded methyl 3,4,6-trideoxy-3-iodo-α-D-xylo-hexopyranoside which was dehalogenated by treatment with LiAlH4 to give methyl 3,4,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside (2). Hydrolysis of 2 and subsequent treatment with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane gave ethyl (2E, 4R, 7R)-4,7-dihydroxy-2-octenoate

  甲基 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 与 MgI2 反应完全得到甲基 3,4,6-trideoxy-3-iodo-α-D-xylo-hexopyranoside用 LiAlH4 处理得到甲基 3,4,6-三脱氧-α-D-赤型-吡喃己糖苷 (2)。2 的水解和随后用乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦处理得到 (2E, 4R, 7R)-4,7-二羟基-2-辛烯酸乙酯 (10)。10 by-active MnO2 的氧化导致形成乙基 (2E, 7R)-7-hydroxy-4-oxo-2-octenoate（pyrenophorin 的碳骨架）和环状半缩醛的平衡混合物。用乙酸酐处理后，混合物得到(2E，7R)-7-乙酰氧基-4-氧代-2-辛烯酸二乙酯。