6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇 | 103204-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇
• 英文名称: 6-Methyl-tetrahydro-pyran-2,3-diol
• 英文别名: 6-Methyloxane-2,3-diol；6-methyloxane-2,3-diol
• CAS: 103204-02-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: OBORZISQVTZVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇 生成 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Degradation of DL-2-Hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran, a Model Carbohydrate, to Racemic Mixtures Related to D-Glyceraldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a035
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,3,4-二氢-2-甲基- 在 四氧化锇 、 叔丁醇 作用下， 生成 6-甲基-四氢-吡喃-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Degradation of DL-2-Hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran, a Model Carbohydrate, to Racemic Mixtures Related to D-Glyceraldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a035

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF ASCARYLOSE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ASCARYLOSE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：ASCRIBE BIOSCIENCE

  公开号：WO2022024067A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  This application relates to efficient methods for the synthesis of ascarylose and its derivatives. A method for the production of ascarylose includes: providing, as a feedstock, a 1-O-substituted rhamnose; forming a mono-sulfonate ester at the 3-OH group of the 1-O-substituted rhamnose; and treating the mono-sulfonate ester with a hydride source to form a 1-O-substituted ascarylose. Forming the mono-sulfonate ester can advantageously be conducted on a 1-O-substituted rhamnose without hydroxyl protecting groups at either the 2-OH or 4-OH-positions.

  本申请涉及制备ascarylose及其衍生物的高效方法。一种制备ascarylose的方法包括：提供1-O-取代的鼠李糖作为原料；在1-O-取代的鼠李糖的3-OH基团上形成单磺酸酯；并使用氢化物来源处理单磺酸酯以形成1-O-取代的ascarylose。优选地，在2-OH或4-OH位置均不具有羟基保护基团的1-O-取代鼠李糖上可以有利地形成单磺酸酯。