ethyl (2E,7R)-7-acetoxy-4-oxo-2-octenoate | 87419-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,7R)-7-acetoxy-4-oxo-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (E,7R)-7-acetyloxy-4-oxooct-2-enoate
• CAS: 87419-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ZZFRWFYSUMEOOA-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,7R)-7-acetoxy-4-oxo-2-octenoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到ethyl (2E,7R)-7-acetoxy-4,4-dimethoxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。九。从 D-葡萄糖制备 Ethyl (2E, 7R)-7-Acetoxy-4-oxo-2-octenoate

  摘要：

  甲基 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 与 MgI2 反应完全得到甲基 3,4,6-trideoxy-3-iodo-α-D-xylo-hexopyranoside用 LiAlH4 处理得到甲基 3,4,6-三脱氧-α-D-赤型-吡喃己糖苷 (2)。2 的水解和随后用乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦处理得到 (2E, 4R, 7R)-4,7-二羟基-2-辛烯酸乙酯 (10)。10 by-active MnO2 的氧化导致形成乙基 (2E, 7R)-7-hydroxy-4-oxo-2-octenoate（pyrenophorin 的碳骨架）和环状半缩醛的平衡混合物。用乙酸酐处理后，混合物得到(2E，7R)-7-乙酰氧基-4-氧代-2-辛烯酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1803
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50 (H⁺) 、 水 、 苯甲酸 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 ethyl (2E,7R)-7-acetoxy-4-oxo-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。九。从 D-葡萄糖制备 Ethyl (2E, 7R)-7-Acetoxy-4-oxo-2-octenoate

  摘要：

  甲基 2,3-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 与 MgI2 反应完全得到甲基 3,4,6-trideoxy-3-iodo-α-D-xylo-hexopyranoside用 LiAlH4 处理得到甲基 3,4,6-三脱氧-α-D-赤型-吡喃己糖苷 (2)。2 的水解和随后用乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦处理得到 (2E, 4R, 7R)-4,7-二羟基-2-辛烯酸乙酯 (10)。10 by-active MnO2 的氧化导致形成乙基 (2E, 7R)-7-hydroxy-4-oxo-2-octenoate（pyrenophorin 的碳骨架）和环状半缩醛的平衡混合物。用乙酸酐处理后，混合物得到(2E，7R)-7-乙酰氧基-4-氧代-2-辛烯酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1803

文献信息

• YOKOTA, SUMIO;NISHIDA, MITSURU;MITSUNOBU, OYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 6, 1803-1806
  作者：YOKOTA, SUMIO、NISHIDA, MITSURU、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——