4,8-Dihydrobenzo<1,2-b:4,5-c'>dithiophen-4,8-dion | 33527-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-Dihydrobenzo<1,2-b:4,5-c'>dithiophen-4,8-dion
• 英文别名: 4,8-Dihydrobenzo[1,2-b:4,5-c']dithiophen-4,8-dion；Thiopheno(3,4-f)benzo(b)thiophene-4,8-dione；thieno[3,4-f][1]benzothiole-4,8-dione
• CAS: 33527-22-9
• 化学式: C₁₀H₄O₂S₂
• 分子量: 220.273
• InChiKey: BZBRPSXQMGGREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dihydrobenzo<1,2-b:4,5-c'>dithiophen-4,8-dion 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo<1,2-b:4,5-c'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩融合的四氰基醌二甲烷的异构系列。一、制备及理化性质

  摘要：

  11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane 的四种异构苯并二噻吩类似物已通过 TiCl4 介导的相应醌和丙二腈的缩合反应制备。这些异构体的还原电位是根据中性和自由基阴离子物质的共振能来解释的。除了4,8-双(二氰基亚甲基)-4,8-​​二氢苯并[1,2-c:4,5-c']二噻吩外，这些新的受体化合物与四硫富瓦烯形成了结晶电荷转移络合物，其中络合物4,8-双(二氰基亚甲基)-4,8-​​二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩尤其表现出4.78 S cm-1的高室温电导率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2168
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 生成 4,8-Dihydrobenzo<1,2-b:4,5-c'>dithiophen-4,8-dion
  参考文献：
  名称：

  REINECKE M. G.; NEWSON J. G.; CHEN LAO-JER, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 10, 2760-2769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• Thiophene-fused tetracyanoquinodimethanes as electron acceptors for conducting charge-transfer salts
  作者：Keiji Kobayashi、C. L. Gajurel

  DOI：10.1039/c39860001779

  日期：——

  benzodithiophene analogues of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (1)–(4) have been prepared, in which (1) and (2) exhibited excellent reduction potentials as electron acceptors and formed highly conducting charge-transfer complexes with tetrathiafulvalene.

  制备了11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（1）–（4）的四种异构体苯并二噻吩类似物，其中（1）和（2）作为电子受体表现出优异的还原电势并形成高与四硫富瓦烯进行电荷转移配合物。
• ORGANIC ELECTRONIC DEVICES, INCLUDING ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES, POLYMERS, AND MONOMERS
  申请人：GRENIER Christophe René Gaston

  公开号：US20120283377A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Materials for organic electronic devices including organic photovoltaic devices. An oligomer or polymer comprising: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently hydrogen or solubilizing groups. Monomers and ink compositions can be also prepared. The materials can be used in an OPV active layer and show excellent absorption properties with bathochromic shift.

  有机电子设备的材料，包括有机光伏器件。其中包括寡聚物或聚合物，其包括：其中R1、R2、R3和R4独立地为氢或增溶基团。也可以制备单体和墨水组合物。这些材料可以用于OPV活性层，并显示出优异的吸收性能和红移。
• Kobayashi, Keiji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 187 - 208
  作者：Kobayashi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• US9062152B2
  申请人：——

  公开号：US9062152B2

  公开（公告）日：2015-06-23