(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenyl)methanethiol | 97582-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenyl)methanethiol
• 英文别名: 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylbenzyl mercaptan；1-[2-Hydroxy-3-propyl-4-(sulfanylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 97582-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: BDODJVNWXNXBRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenyl)methanethiol 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-[4-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylbenzylthiomethyl)phenyl]-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  白三烯受体拮抗剂。2。[[（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮，并作为白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩的拮抗剂进行了评估。在苯乙酮的3-位上用乙基（66），丙基（68），丁基（83）和异丁基（84）取代，得到的-log IC 50值分别为7.9、8.0、7.8和7.7。当四唑-5-基通过化学键（67），亚甲基（68）或乙烯（71）与对位的第二个苯环连接时，会得到同样有效的化合物。为了保持高拮抗剂活性，苯乙酮应在2位上被羟基取代，四唑环应具有酸性氢原子。1- [2-羟基-3-丙基-4-[[4-（1H-四唑-5-基甲基）苯氧基]甲基]苯基]乙酮（68，

  DOI：

  10.1021/jm00388a028
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-propylphenyl>ethanone 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenyl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene antagonist intermediates

  摘要：

  这项发明提供了新颖的苯乙烯衍生物，它们是白三烯拮抗剂，包括这些衍生物的配方、制备这些衍生物的中间体，以及使用这些衍生物治疗由白三烯过度释放引起的病症的方法。

  公开号：

  US05105017A1

文献信息

• Leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0132366A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  This invention provides novel benzene derivatives which are leukotriene antagonists, formulations of those derivatives, intermediates for preparing the derivatives, and a method of using those derivatives for the treatment of conditions characterized by an excessive release of leukotrienes.

  本发明提供了白三烯拮抗剂的新型苯衍生物、这些衍生物的制剂、制备这些衍生物的中间体，以及使用这些衍生物治疗以白三烯释放过多为特征的疾病的方法。
• DILLARD R. D.; CARR F. P.; MCCULLOUGH D.; HAISCH K. D.; RINKEMA L. E.; FL+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 911-918
  作者：DILLARD R. D.、 CARR F. P.、 MCCULLOUGH D.、 HAISCH K. D.、 RINKEMA L. E.、 FL+

  DOI：——

  日期：——
• US5105017A
  申请人：——

  公开号：US5105017A

  公开（公告）日：1992-04-14
• US5393768A
  申请人：——

  公开号：US5393768A

  公开（公告）日：1995-02-28
• Leukotriene receptor antagonists. 2. The [[(tetrazol-5-ylaryl)oxy]methyl]acetophenone derivatives
  作者：Robert D. Dillard、F. Patrick Carr、Doris McCullough、Klaus D. Haisch、Lynn E. Rinkema、Jerome H. Fleisch

  DOI：10.1021/jm00388a028

  日期：1987.5

  was connected to the second benzene ring in the para position with a chemical bond (67), methylene (68), or ethylene (71). For retention of high antagonist activity, the acetophenone should be substituted in the 2-position by a hydroxyl group and the tetrazole ring should have an acidic hydrogen atom. 1-[2-Hydroxy-3-propyl-4-[[4-(1H-tetrazol-5-ylmethy) phenoxy]methyl]phenyl]ethanone (68, LY1632443) has

  合成了一系列[[（（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮，并作为白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩的拮抗剂进行了评估。在苯乙酮的3-位上用乙基（66），丙基（68），丁基（83）和异丁基（84）取代，得到的-log IC 50值分别为7.9、8.0、7.8和7.7。当四唑-5-基通过化学键（67），亚甲基（68）或乙烯（71）与对位的第二个苯环连接时，会得到同样有效的化合物。为了保持高拮抗剂活性，苯乙酮应在2位上被羟基取代，四唑环应具有酸性氢原子。1- [2-羟基-3-丙基-4-[[4-（1H-四唑-5-基甲基）苯氧基]甲基]苯基]乙酮（68，