tert-butyl (Z)-3-phenyl-2-pentenoate | 131619-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-3-phenylpent-2-enoate
• CAS: 131619-35-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QNPRDDKZZNXEQE-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(1H-Benzimidazol-2-yl)phenyl]-5-bromo-2-furamide 在 [Ir(dF(H)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (Z)-3-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的 Photo-Wolff-Kischner 反应合成烯烃

  摘要：

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202102671

文献信息

• Peterson olefination reaction using (trimethylgermyl)acetate. Stereoselective synthesis of (E)-2-alkenoic acid esters
  作者：Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00001a064

  日期：1991.1

  Peterson-type reaction of (trimethylgermyl)acetates 1 with aldehydes and ketones 2 gave stereoselectively (E)-2-alkenoic acid esters (E)-4 after stirring at -78-degrees-C and warming to room temperature. High yields of the reaction intermediates threo- and erythro-3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)alkanoic acid esters 3 were obtained when the reaction was quenched at -78-degrees-C. The paths for conversion of threo-3 and erythro-3 to (E)-4 are discussed.
• INOUE, SUMIE;SATO, YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 347-352
  作者：INOUE, SUMIE、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——