trimethyl-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]silane | 120332-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]silane
• CAS: 120332-45-8；120332-46-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: QWCJBTRWDZNERG-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 benzoic acid (Z)-1-heptenyl amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enamides by a Peterson Reaction Manifold

  摘要：

  [GRAPHICS]Vinylsilanes are converted into enamides by a sequence comprising epoxidation, nucleophilic ring opening of the resulting epoxysilanes with NaN3, and reduction of the azide, followed by a "one-pot" N-acylation/Peterson elimination process. This method is distinguished by its wide applicability and stereoselective course.

  DOI：

  10.1021/ol016848p
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hept-1-en-1-yltrimethylsilane 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到trimethyl-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enamides by a Peterson Reaction Manifold

  摘要：

  [GRAPHICS]Vinylsilanes are converted into enamides by a sequence comprising epoxidation, nucleophilic ring opening of the resulting epoxysilanes with NaN3, and reduction of the azide, followed by a "one-pot" N-acylation/Peterson elimination process. This method is distinguished by its wide applicability and stereoselective course.

  DOI：

  10.1021/ol016848p

文献信息

• Synthesis of optically active α,β-epoxysilanes and silylaminoalcohols
  作者：Alan R Bassindale、Peter G Taylor、Youli Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02239-2

  日期：1996.1

  A number of optically active α,β-epoxysilanes and silylaminoalcohols have been prepared from the corresponding chiral diols in high enantiomeric excess.

  由相应的手性二醇以高对映体过量制备了许多光学活性的α，β-环氧硅烷和甲硅烷基氨基醇。
• Carbon-carbon bond formation via opening of epoxysilanes with organometals containing lithium and copper
  作者：Yantao Zhang、Joseph A. Miller、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00270a009

  日期：1989.4