3-苯基丙烯酸异辛酯 | 16397-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙烯酸异辛酯
• 中文别名: 肉桂酸异辛酯
• 英文名称: 2-ethylhexyl cinnamate
• 英文别名: 2-Ethylhexyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 16397-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: OUCGLXKNITVPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.868 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 丙烯酸2-乙基己酯 在 potassium phosphate 、 [((ferrocenyl)(C(CH3)N(C6H4)CH3))PdCl(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)] 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-苯基丙烯酸异辛酯
  参考文献：
  名称：

  环钯二茂铁亚胺卡宾加成促进的Heck反应及相关反应机理的研究

  摘要：

  环palpalated二茂铁亚胺的碳烯加成物已成功地用于各种芳基溴化物与烯烃的Heck反应。在动力学研究，原位13 C NMR光谱研究和汞中毒实验的基础上，提出环钯钯二茂铁亚胺的卡宾加合物催化的Heck反应通过经典的Pd（0）/ Pd（II）循环和这种Palladacycle进行。只是一个具有催化活性的Pd（0）物种的库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.040

文献信息

• Recyclable Pd ionic catalyst coated on cordierite monolith for high TOF Heck coupling reaction
  作者：Shrikanth K Bhat、Jagadeesh D Prasad、M S Hegde

  DOI：10.1007/s12039-019-1594-9

  日期：2019.3

  h}^-1}\), which is found to be a new green technique in the Heck coupling reaction. Graphical abstract\(\hbox Ti}_0.97} \hbox Pd}_0.03} \hbox O}_1.97}\) catalyst is coated on cordierite monolith honeycomb (HC) by solution combustion method and it is used in the Heck coupling reaction. Reactions are done in a specially designed flask. Catalyst is recycled for 7 times. The total turnover frequency (TOF)

  摘要 \（\ hbox Pd} ^ 2 +} \）离子催化剂\（\ hbox Ti} _ 0.97} \ hbox Pd} _ 0.03} \ hbox O} _ 1.97} \）被涂覆固溶燃烧法在堇青石整料上包覆。从XRD研究可以看出，涂覆在堇青石上的催化剂是纳米晶体。涂覆的催化剂用于与芳基卤化物和烯烃的不同底物的Heck偶联反应。因此，通过将纳米晶体催化剂粉末固定在固体催化剂盒上避免了处理。使用\（^ 1} \ hbox H} \） NMR表征Heck耦合产物，\（^ 13} \ hbox C} \）NMR，质谱和FTIR光谱。该催化剂显示出对Heck偶联反应的高选择性。发现每个反应的周转频率（TOF）非常高。总TOF 3017 \（\ hbox h} ^ -1} \）可使催化剂循环使用多达7次，这是Heck偶联反应中的一种新的绿色技术。 图形概要\（\ hbox
• Interfacially Cross-Linked Reverse Micelles as Soluble Support for Palladium Nanoparticle Catalysts
  作者：Li-Chen Lee、Yan Zhao

  DOI：10.1002/hlca.201100451

  日期：2012.6

  Reverse micelles (RM) were formed in heptane/CHCl3 with a surfactant carrying the triallylammonium (=triprop‐2‐en‐1‐ylammonium) head group (Scheme). Photo‐cross‐linking with dithiothreitol (=rel‐(2R,3R)‐1,4‐dimercaptobutane‐2,3‐diol; DTT) captured the RMs and afforded organic, soluble nanoparticles in a one‐step reaction. Similar to dendrimers, the cross‐linked reverse micelles could encapsulate palladium

  反向胶束（RM）是在庚烷/ CHCl 3中与表面活性剂带有三烯丙基（= triprop-2-en-1-y）头基形成的（Scheme）。与二硫苏糖醇（= rel-（2 R，3 R）-1,4-二巯基丁烷-2,3-二醇; DTT）的光交联捕获了RM，并在一步反应中获得了有机的可溶性纳米颗粒。与树状聚合物相似，交联的反胶束可以将钯纳米颗粒包裹在其亲水核中，并在催化反应中保护它们。在一系列丙烯酸烷基酯（=丙-2-烯酸烷基酯）和碘代苯的Heck偶联中获得了良好或优异的收率（表1和2）。钯纳米颗粒的催化活性在多次重复运行中得以维持。
• Iron-catalysed highly selective hydroalkoxycarbonylation of alkynes using CO as C1 source
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1039/d3cy00843f

  日期：——

  Though precious and rare, late-transition metals have been extensively used in metal-catalysed carbonylation reactions in organic transformations. On the other hand, base metals are abundant and cheap, but their practical utilization in carbonylation reactions is rarely explored. Here, we report iron-catalysed hydroalkoxycarbonylation of alkynes to α,β-unsaturated esters in one pot. A readily available

  尽管珍贵且稀有，但后过渡金属已广泛用于有机转化中的金属催化羰基化反应。另一方面，贱金属丰富且廉价，但很少探索它们在羰基化反应中的实际应用。在这里，我们报道了铁催化炔烃一锅加氢烷氧基羰基化为α,β-不饱和酯。在二亚胺配体L7存在下，容易获得的铁前体 [Fe 2 (CO) 9 ]在 10 bar CO 压力下催化炔烃转化为 α,β-不饱和酯。这种操作简单的方案可耐受各种官能团，并可以轻松获得约 40 种 α,β-不饱和酯。通过将反应放大至 1 g 并制备防晒剂/抗真菌剂，已经证明了该反应的合成效用。动力学研究表明，对于铁催化剂，该反应近似为一阶反应，反应初始速率为3.6 × 10 -2 M h -1。使用核磁共振波谱进行的机理研究表明存在 [Fe-H] 中间体，而使用自由基捕获剂和 EPR 的对照实验表明反应中不存在任何自由基物质。
• Corrigendum to “Palladium supported on zinc ferrite: A highly active, magnetically separable catalyst for ligand free Suzuki and Heck coupling” [Catal. Commun. 35 (2013) 11–16]
  作者：Abhilash S. Singh、Umakant B. Patil、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.03.008

  日期：2013.6
• “Nok”: A Phytosterol-Based Amphiphile Enabling Transition-Metal-Catalyzed Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Piyatida Klumphu、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jo401744b

  日期：2014.2.7

  The third-generation designer amphiphile/surfactant, "Nok" (i.e., SPGS-550-M; beta-sitosterol methoxypolyethyleneglycol succinate), soon to be commercially available from Aldrich, can be prepared in two steps using an abundant plant feedstock and beta-sitosterol, together with succinic anhydride and PEG-550-M. Upon dissolution in water, it forms nanomicelles that serve as nanoreactors, which can be characterized by both cryo-TEM and dynamic light scattering analyses. Several transition-metal-catalyzed reactions have been run under micellar conditions to evaluate this surfactant relative to results obtained in nanoparticles composed of TPGS-750-M (i.e., a second-generation surfactant). It is shown that Nok usually affords yields that are, in general, as good or better than those typically obtained with TPGS-750-M, and yet is far less costly.