摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
英文别名
1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid
1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid化学式
CAS
——
化学式
C14H14FNO2
mdl
MFCD07800637
分子量
247.269
InChiKey
GSDMGAGFDOQHKA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.214
  • 拓扑面积:
    42.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid硫酸叔丁基锂1-羟基苯并三唑盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃乙醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 39.75h, 生成 copper;N-[(E)-[(1E)-1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-1-[(N-methyl-C-sulfidocarbonimidoyl)hydrazinylidene]propan-2-ylidene]amino]-N'-methylcarbamimidothioate
    参考文献:
    名称:
    [EN] COPPER COMPLEXES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
    [FR] COMPLEXES DE CUIVRE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS NEURODÉGÉNÉRATIFS
    摘要:
    本公开涉及铜配合物、包含这些配合物的药物组合物、制备这些配合物的化学过程,以及它们在治疗神经退行性疾病(例如肌萎缩侧索硬化症)中的应用。
    公开号:
    WO2022047014A1
  • 作为产物:
    描述:
    2,5-二甲基吡咯-3-乙酯 、 sodium hydride 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂, 反应 28.25h, 生成 1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
    参考文献:
    名称:
    吡咯-3-甲酰胺衍生物作为EZH2(zeste同源物2的增强剂)抑制剂和抗癌剂的设计,合成和生物学活性
    摘要:
    Zeste增强子同源物2(EZH2)在各种恶性肿瘤中高表达,可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型,体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合,化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中,发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时,我们的数据显示,敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达,这是EZH2下游的一种抑癌剂,表明它有必要进一步研究作为先导化合物。
    DOI:
    10.1039/c9nj04713a
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Design, synthesis and biological activities of pyrrole-3-carboxamide derivatives as EZH2 (enhancer of zeste homologue 2) inhibitors and anticancer agents
    作者:Qifan Zhou、Lina Jia、Fangyu Du、Xiaoyu Dong、Wanyu Sun、Lihui Wang、Guoliang Chen
    DOI:10.1039/c9nj04713a
    日期:——
    Zeste enhancer homolog 2 (EZH2) is highly expressed in various malignant tumors, which could silence tumor suppressor genes via trimethylation of H3K27. Herein was first reported a novel series of pyrrole-3-carboxamide derivatives carrying a pyridone fragment as EZH2 inhibitors. By combining computational modeling, in vitro cellular assays and further rational structure–activity relationship exploration
    Zeste增强子同源物2(EZH2)在各种恶性肿瘤中高表达,可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型,体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合,化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中,发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时,我们的数据显示,敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达,这是EZH2下游的一种抑癌剂,表明它有必要进一步研究作为先导化合物。
  • [EN] COPPER COMPLEXES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPLEXES DE CUIVRE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS NEURODÉGÉNÉRATIFS
    申请人:ALS THERAPY DEVELOPMENT INST
    公开号:WO2022047014A1
    公开(公告)日:2022-03-03
    The present disclosure relates to copper complexes, pharmaceutical compositions comprising these complexes, chemical processes for preparing these complexes, and their use in the treatment of neurodegenerative disease, e.g., amyotrophic lateral sclerosis (ALS).
    本公开涉及铜配合物、包含这些配合物的药物组合物、制备这些配合物的化学过程,以及它们在治疗神经退行性疾病(例如肌萎缩侧索硬化症)中的应用。
查看更多