6-(3-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole | 92754-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 92754-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: RZCOWNZMSSPUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole 在 三氯化铝 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到6-(3-Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazoline
  参考文献：
  名称：

  6-(Hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazoles as Potential Antiinflammatory Agents: Effects on Human Neutrophil Functions

  摘要：

  报道了从相应的甲氧基衍生物合成与左旋咪唑相关的6-(羟基苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑。这些化合物在体外中性粒细胞活化方面进行了测试，即由趋化剂诱导的运动、由激动剂引发的超氧化物生成和溶菌酶脱颗粒。这些功能在细胞脉冲后经不同浓度药物评估。一些衍生物显示出显著的抑制作用，在某些情况下比母化合物更强效。

  DOI：

  10.1135/cccc20000267
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-(3-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Andreani; Rambaldi; Bonazzi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 219 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0203787A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-di- hydroimidazo-[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-blthiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪作为亲核体，直接或以格氏试剂的形式与 N-酰基吡啶鎓盐作用，生成新的 6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪。这些物质经氧化后可得到相应的吡啶基取代咪唑并[2,1-b]噻唑和噻嗪，它们作为花生四烯酸代谢途径中 5-脂氧合酶的抑制剂具有活性。
• Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles
  作者：Ivan Lantos、Kerry Gombatz、Michael McGuire、Lendon Pridgen、James Remich、Susan Shilcrat

  DOI：10.1021/jo00253a012

  日期：1988.9
• ANDREANI, A.;RAMBALDI, M.;BONAZZI, D.;LELLI, G.;BOSSA, R.;GALATULAS, I., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 219-222
  作者：ANDREANI, A.、RAMBALDI, M.、BONAZZI, D.、LELLI, G.、BOSSA, R.、GALATULAS, I.

  DOI：——

  日期：——
• LANTOS, IVAN;GOMBATZ, KERRY;MCGUIRE, MICHAEL;PRIDGEN, LENDON;REMICH, JAME+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4223-4227
  作者：LANTOS, IVAN、GOMBATZ, KERRY、MCGUIRE, MICHAEL、PRIDGEN, LENDON、REMICH, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• US4803279A
  申请人：——

  公开号：US4803279A

  公开（公告）日：1989-02-07